9-bromo-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1394901-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Bromo-11,11-dimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one；4-bromo-11,11-dimethyl-14-phenyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1394901-52-0
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O
• 分子量: 405.294
• InChiKey: RHXSAFMZHMQTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 5-溴靛红 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.37h， 以85%的产率得到9-bromo-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种多米诺骨牌合成策略，可产生两个碳连接的稠合a啶/吲哚对和稠合a啶衍生物†

  摘要：

  一系列新型的多官能化的两碳束缚电熔 cr啶/吲哚对通过布朗斯台德酸促进的多米诺骨牌反应合成吲哚啉-2,3-二酮和C 2系联的吲哚-3-基烯胺酮。反应进一步扩大以制备C系链的稠合cr啶/吡啶对，N-取代的氨基酸，N-环丙基和N-芳基取代的稠合a啶衍生物以及双呋喃-3-基取代的吲哚。在这些反应过程中，通过一锅操作很容易实现了稠合的cr啶骨架的多米诺结构以及同时形成的两个新环。该过程是容易的，避免了费时和昂贵的合成，繁琐的后处理和前体纯化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26315g

文献信息

• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Huiyuan Wang、Lili Li、Wei Lin、Pan Xu、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1021/ol302058g

  日期：2012.9.7

  An efficient domino approach for the synthesis of novel pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one derivatives has been established. This reaction represents the first facile conversion of an isatin to a pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one via a C N bond cleavage reaction without the reed for a multistep reaction process.