N-hydroxy-4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanamide | 608536-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanamide
• 英文别名: N-hydroxy-4-[5-(methoxymethoxy)cyclopenten-1-yl]butanamide
• CAS: 608536-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GXLXZDDHYGSCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanamide 在 palladium on activated charcoal tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 ((1R,5R,7R)-6-Benzyloxy-1-methoxymethoxy-6-aza-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰基亚硝基反应有效合成盐酸和松果酸的氮杂螺环核心结构。

  摘要：

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol030073y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-2-环戊烯-1-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯胂 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-hydroxy-4-[5-(methoxymethoxy)-1-cyclopenten-1-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰基亚硝基反应有效合成盐酸和松果酸的氮杂螺环核心结构。

  摘要：

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol030073y

文献信息

• Efficient Synthesis of the Azaspirocyclic Core Structure of Halichlorine and Pinnaic Acid by Intramolecular Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yosuke Matsumura、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030073y

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A new efficient strategy for the construction of the 6-azaspiro[4.5]decane ring system was developed using intramolecular ene reaction of the acylnitroso compound. The spirocyclic ene product obtained as a single diastereomer was subsequently subjected to highly stereoselective ethynylation, leading to the azaspirodecane core of halichlorine and the pinnaic acids.

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。