ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 312527-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 312527-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: LDUQHKKWQIFHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 L-乳酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-(methylthio)phenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环保型汉茨加合物的生物活性

  摘要：

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411309060014

文献信息

• Biological Activities of Eco-Friendly Synthesized Hantzsch Adducts
  作者：Samira Pacheco、Taniris Braga、Daniel Silva、Livia Horta、Fabiano Reis、Ana Ruiz、Joao Carvalho、Luzia Modolo、Angelo Fatima

  DOI：10.2174/1573406411309060014

  日期：2013.7.1

  Hantzsch adducts with different substituents at the C-4 position were synthesized through multicomponent reactions by using citric or lactic acid as catalysts. To the best of our knowledge, this is the first report on the synthesis of such a class of compounds based on multicomponent reactions catalyzed by non-toxic organic acids. The potential to scavenge reactive nitrogen/oxygen species (RNS/ROS) and

  以柠檬酸或乳酸为催化剂，通过多组分反应合成了14个在C-4位具有不同取代基的汉茨加合物。据我们所知，这是基于无毒有机酸催化的多组分反应合成这类化合物的第一份报告。然后研究了清除活性氮/氧物种（RNS / ROS）的潜力以及抑制癌细胞生长的能力。在合成的化合物中，加合物15是最有希望的自由基清除剂，而加合物20对研究的癌细胞具有更广泛的作用范围。这些结果突出了汉兹加合物作为先导化合物，用于获得新的自由基清除剂和抗癌剂。
• La2O3/TFE: An efficient system for room temperature synthesis of Hantzsch polyhydroquinolines
  作者：Sunil U. Tekale、Vijay P. Pagore、Sushama S. Kauthale、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.037

  日期：2014.8

  found to be an efficient system for the one-pot, four-component synthesis of Hantzsch polyhydroquinoline derivatives from aromatic aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate and ammonium acetate at ambient temperature. The catalyst is heterogeneous and reusable, hence can be separated easily and reused. The present method is featured by mild reaction conditions, use of heterogeneous catalyst, non-chromatographic

  发现氧化镧（La 2 O 3）与2,2,2-三氟乙醇（TFE）的组合是从芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯单锅四组分合成Hantzsch聚氢喹啉衍生物的有效系统。和乙酸铵在环境温度下。该催化剂是非均质的和可重复使用的，因此可以很容易地分离和再利用。本方法的特点是反应条件温和，使用非均相催化剂，无色谱纯化，反应时间短，收率高，是合成聚氢喹啉的一种有吸引力的途径。
• Introduction of a novel nanosized N-sulfonated Brönsted acidic catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation under solvent-free conditions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra04148e

  日期：——

  After the characterization of this reagent, it was efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of hexahydroquinolines via one-pot four-component condensation of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexadione derivatives, β-ketoesters and ammonium acetate under solvent-free conditions. The procedure gave the products in excellent yields in short reaction times and good to high yields. Also this catalyst

  在这项研究中，4,4'-（1-丁烷1,4-丁二）双（1-磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二鎓）四氯化物（NS-C 4（DABCO-使用不同类型的方法，包括FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，XRD，TGA，SEM和AFM分析，制备并表征了作为新型纳米级N-磺酸的SO 3 H）2）·4Cl）。该试剂的特征后，将其有效地用于促进一锅合成hexahydroquinolines的经由在无溶剂条件下，一锅四组分缩合芳基醛，1,3-环己二酮衍生物，β-酮酸酯和乙酸铵。该程序在短的反应时间内以优异的产率获得了产物，并且从良好的产率到高的产率。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Magnetic nickel ferrite nanoparticles as an efficient catalyst for the preparation of polyhydroquinoline derivatives under microwave irradiation in solvent-free conditions
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Sang Woo Joo

  DOI：10.1007/s11164-015-2163-6

  日期：2016.3

  Abstract An easy and convenient method is reported for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives in solvent-free conditions under microwave irradiation in the presence of magnetic nickel ferrite nanoparticles (NiFe2O4 MNPs) as a catalyst. Excellent yields (82–94 %), facile work-up, achieving high purity of products via simple recrystallization, and short reaction times (2–5 min) are some advantages

  摘要 报道了在磁性镍铁氧体纳米粒子（NiFe 2 O 4 MNPs）作为催化剂存在下，无溶剂条件下微波辐射下合成多氢喹啉衍生物的简便方法。该方法的一些优点是出众的收率（82–94％），后处理简便，通过简单的重结晶即可获得高纯度的产品以及较短的反应时间（2–5分钟）。值得注意的是，催化剂被磁性去除，活性没有明显损失，可以重复使用几次。 图形概要
• Dihydropyridines as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, in vitro and in silico studies
  作者：Hina Yousuf、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Kanwal、Shehryar Hameed、Muhammad Naseem Khan、Muhammad Taha、Minhajul Arfeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103581

  日期：2020.3

  Dihydropyridine derivatives 1-31 were synthesized via one-pot solvent free condition and screened for in vitro against alpha-amylase and alpha-glucosidase enzyme. The synthetic derivatives 1-31 showed good alpha-amylase inhibition in the range of IC50 = 2.21 +/- 0.06-9.97 +/- 0.08 mu M, as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 2.01 +/- 0.1 mu M) and alpha-glucosidase inhibition in the range of IC50 = 2.31 +/- 0.09-9.9 +/- 0.1 mu M as compared to standard acarbose (IC50 = 2.07 +/- 0.1 mu M), respectively. To determine the mode of binding interactions of synthetic molecules with active sites of enzyme, molecular docking studies were also performed. Different spectroscopic techniques such as H-1, C-13 NMR, EI-MS, and HREI-MS were used to characterize all the synthetic compounds.