3-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-propanal | 35477-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-propanal
• 英文别名: 3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1yl)propanal；1-Cyclohexene-1-propanal, 2,6,6-trimethyl-；3-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)propanal
• CAS: 35477-44-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GHYLDEADJWAXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-propanal 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到dihydro β-ionic acid
  参考文献：
  名称：

  与甲醛杂Diels-Alder方法相比，通过钯（0）催化的烯丙基铵盐的碳烷氧基化反应可精确合成rac‐Ambrox®。

  摘要：

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900097
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 生成 3-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  7,11-Dimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-one的合成及光反应

  摘要：

  为了构建蒎烯骨架 (I)，使用 Meyer 方法从香叶基溴 (IV) 合成了一种有前途的佛手柑烯 (III) 合成中间体，即乙烯基酮 (II)与乙烯基溴化镁反应并随后氧化。II 在无水醚中的辐照以低产率提供了出乎意料的酮醚 (X)；它的特点是通过氘交换反应和物理方法。从 II 的光反应混合物中没有分离出除 X 外的其他产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3437

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 83. Mitteilung. Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reihe als Modelle zur Photochemie γ, δ- bzw. δ, ϵ-ungesättigter Ketone und Aldehyde
  作者：Markus Peter Zink、Hans Richard Wolf、Ernst Peter Müller、Wolfhard Bernd Schweizer、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19760590105

  日期：——

  Compounds of the 3,4-dihydro-ionone series as models for the photochemistry of γ, δ- and δ,ϵ- unsaturated ketones and aldehydes.

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。
• 4-aryl- and 4-arylthio-5-hydroxy-2(5H)-furanones as inhibitors of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05464865A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention provides novel 5-hydroxy-4-aryl- and 5-hydroxy-4-(arylthio)-2(5H)-furanones of the following structure: ##STR1## wherein R contains from about five to about twenty carbon atoms and is defined herein; X is oxygen, sulfur, SO.sub.2, NH, N(lower alkyl), N(lower acyl), aminocarbonyl, carbonyl, carbonylamino, CH.sub.2 or a carbon-carbon bond; Y is hydrogen, halogen, lower alkyl, nitro, alkylthio, perfluoroalkyl, hydroxy, or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.8); Z is sulfur or a carbon-carbon bond; and Q is H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, COR', COOR', CONHR', PO(OR')2, PO(OR')R" wherein R' and R" are independently selected from the group consisting of H, an alkyl of from 1-20 carbon atoms, phenyl, and substituted phenyl and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of inflammation and for treating other diseases characterized by the overproduction of arachidonic acid metabolites, intermediates and methods of preparing these compounds are also provided.

  该发明提供了以下结构的新型5-羟基-4-芳基和5-羟基-4-(芳硫基)-2(5H)-呋喃酮：##STR1## 其中R含有大约5至20个碳原子，并在此定义；X为氧、硫、SO.sub.2、NH、N（较低烷基）、N（较低酰基）、氨基甲酰基、羰基、羰基氨基、CH.sub.2或碳-碳键；Y为氢、卤素、较低烷基、硝基、烷基硫、全氟烷基、羟基或较低烷氧基（C.sub.1-C.sub.8）；Z为硫或碳-碳键；Q为H、1-20个碳原子的烷基、COR'、COOR'、CONHR'、PO（OR')2、PO(OR')R"，其中R'和R"分别选自H、1-20个碳原子的烷基、苯基和取代苯基及其前药和药学上可接受的盐。还提供了包含这些化合物的制药组合物，将这些化合物用作炎症抑制剂和治疗其他由花生四烯酸代谢物过度产生所表征的疾病的方法，以及制备这些化合物的中间体和方法。
• NAEGELI P.; WETLI M., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 247-255
  作者：NAEGELI P.、 WETLI M.

  DOI：——

  日期：——
• US5464865A
  申请人：——

  公开号：US5464865A

  公开（公告）日：1995-11-07
• A Concise Synthesis of <i>rac</i> ‐ <i>Ambrox</i> ® <i>via</i> the Palladium(0)‐Catalyzed Carboalkoxylation of an Allylic Ammonium Salt, as Compared to a Formaldehyde Hetero <i>Diels–Alder</i> Approach
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude‐Alain Richard

  DOI：10.1002/hlca.201900097

  日期：2019.7

  followed by a 1.5 mol‐% Pd‐catalyzed carbomethoxylation of quaternized 31b, leads to the methyl ester 36a. This latter could also be obtained in optically pure form by carbomethoxylation of the corresponding (+)‐acetate. Final reduction‐cyclization may be conducted as earlier described, towards the desired odoriferous rac‐Ambrox® 38a, or its pure (−)‐enantiomer. Generation of a π‐allyl Pd complex from an allylic

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。