8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid | 495411-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8-nitro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 495411-27-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: VEIPDRQRGAWCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到benzyl 8-nitro-4-benzyloxy-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof

  摘要：

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。

  公开号：

  US20060183909A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-nitrophenyl)amino)fumarate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-nitro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸的多功能类似物用于治疗阿尔茨海默氏病：合成，药理学和分子模型研究

  摘要：

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00229

文献信息

• COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：EP1451159A1

  公开（公告）日：2004-09-01
• [EN] COMPOSITIONS DERIVED FROM QUINOLINE AND QUINOXALINE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DE QUINOLEINE ET QUINOXALINE, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：NEURO3D

  公开号：WO2003010146A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  La présente invention concerne des composés dérivés de quinoléine et de quinoxaline, leur préparation et leurs utilisations, notamment dans le domaine thérapeutique, vaccinal ou pour le développement de composés actifs. Les composés de l'invention répondent généralement à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables.
• Multifunctional Analogs of Kynurenic Acid for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Synthesis, Pharmacology, and Molecular Modeling Studies
  作者：Girdhar Singh Deora、Srinivas Kantham、Stephen Chan、Satish N. Dighe、Suresh K. Veliyath、Gawain McColl、Marie-Odile Parat、Ross P. McGeary、Benjamin P. Ross

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00229

  日期：2017.12.20

  We report the synthesis and pharmacological investigation of analogs of the endogenous molecule kynurenic acid (KYNA) as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Synthesized KYNA analogs were tested for their N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor binding, mGluR5 binding and function, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用
• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。