5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone | 1016316-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-bromo-1,6-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 1016316-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: POSYFQIUELKNKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 以31%的产率得到(+/-)-7-bromo-3,6-dimethyl-1,1a,3,7b-tetrahydro-2H-cyclopropa[c]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/37681

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methyl-2(1H)-quinolinone 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以67%的产率得到5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2（1 H）-喹啉酮和3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮：双作用5-HT 1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。第三部分

  摘要：

  5- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2（1 H）-喹啉酮和3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮已被鉴定为5-HT 1自体受体拮抗剂和hSerT效力的不同组合以及出色的大鼠PK谱。在已知在控制突触5-HT水平中起关键作用的靶标上具有一系列分布图的工具化合物的可用性将允许在一系列动物行为和疾病模型中探索不同的药理分布图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.085

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014160873A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, and X are described herein.

  这个应用涉及可能作为溴结构域含蛋白质的抑制剂或以其他方式调节其活性的化合物，包括溴结构域含蛋白质4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）中描述的化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3和X如本文所述。
• 5-QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIRMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20100004452A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R 1 is C 1-6 alkyl, halo or haloC 1-6 alkyl; R 2 is hydrogen or C 1-6 alkyl; is a single or double bond; each R 3 and R 4 , which may be the same or different, are hydrogen, C 1-6 alkyl or haloC 1-6 alkyl; wherein i) when is a double bond p and q are 1, and ii) when is a single bond, p and q are 2, and one of R 3 and one of R 4 , together with their interconnecting atoms, forms a cyclopropane ring which may be substituted by one or two halo or methyl groups, which groups may be the same or different; X is CH or N; when present each R 5 , which may be the same or different, is C 1-6 alkyl or halo; or two R 5 groups may join to form a bridge, which bridge contains one or two atoms; n is 0, 1, 2 or 3; when present each R 6 which may be the same or different, is C 1-6 alkyl or halo; and m is 0, 1, 2 or 3.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤素或卤素C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；为单键或双键；每个R3和R4，可以相同也可以不同，为氢，C1-6烷基或卤素C1-6烷基；其中i）当为双键时，p和q为1，ii）当为单键时，p和q为2，其中R3和R4中的一个以及它们的连接原子组成一个环丙烷环，该环可以被一个或两个卤素或甲基基团取代，这些基团可以相同也可以不同；X为CH或N；当存在时，每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；或两个R5基团可以结合形成一个桥，该桥包含一个或两个原子；n为0、1、2或3；当存在时，每个R6可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；m为0、1、2或3。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140296246A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3 , and X are described herein.

  本申请涉及一种化合物，它可以作为溴域含有蛋白质（包括溴域含有蛋白质4（BRD4））的抑制剂或调节剂，以及包含这种化合物的组合物和配方，以及使用和制备这种化合物的方法。该化合物包括公式（I）中所描述的R1a，R1b，R2a，R2b，R3和X的化合物。
• 5-{2-[4-(2-METHYL-5-QUINOLINYL)-L-PIPERIDINYL]ETHYL} QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIREMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2094686A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• US9255089B2
  申请人：——

  公开号：US9255089B2

  公开（公告）日：2016-02-09