(5R,6E,9R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}9-hydroxydec-6-enoic acid | 1278553-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6E,9R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}9-hydroxydec-6-enoic acid
• 英文别名: (E,5R,9R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxydec-6-enoic acid
• CAS: 1278553-34-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: HWDUBIPHLBNERG-OSTYMCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6E,9R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}9-hydroxydec-6-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(6R,7E,10R)-6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3,4,5,6,9,10-hexahydro-10-methyl-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成Aspinolide A的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  Aspinolide A（1）的总合成成功地通过迭代乙炔环氧化物偶联策略和Yamaguchi内酯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000161
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[4-(4-methoxyphenylmethoxy)butyl]oxirane-2-methanol 在 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氨 、 水 、 tetraphenylporphyrin 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 ferric nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5R,6E,9R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}9-hydroxydec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成Aspinolide A的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  Aspinolide A（1）的总合成成功地通过迭代乙炔环氧化物偶联策略和Yamaguchi内酯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000161

文献信息

• An Iterative Acetylene-Epoxide Coupling Strategy for the Total Synthesis of Aspinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Teega Rammohan Reddy、Chitti Srinivas、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.201000161

  日期：2011.2

  The total synthesis of aspinolide A (1) was successfully achieved by an iterative acetyleneepoxide coupling strategy and a Yamaguchi lactonization as the key steps.

  Aspinolide A（1）的总合成成功地通过迭代乙炔环氧化物偶联策略和Yamaguchi内酯化为关键步骤。