(2S,3S)-2-{[(S)-2-((S)-2-Amino-thiopropionylamino)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 866555-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-{[(S)-2-((S)-2-Amino-thiopropionylamino)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: H-thionoAla-aMeSer-N(Me)Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanethioyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 866555-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 347.479
• InChiKey: CPYNCPRBRMXZKS-VEABSNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{[(S)-2-((S)-2-Amino-thiopropionylamino)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三甲基氢氧化锡 、 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(S)-2-{(S)-2-[(3S,4R,7S)-3-((S)-2-Amino-propionyloxy)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino]-thiopropionylamino}-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propionyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-[(4S)-4-methyl-2-[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-5H-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]pentanoate 在 palladium dihydroxide 硫化氢 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(S)-2-((S)-2-Amino-thiopropionylamino)-3-hydroxy-2-methyl-propionyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v

文献信息

• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Dimitrios E. Lizos、David W. Kim、Daniel Schlawe、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom、Manuela Rodriquez、Mariarosaria Bucci、Giuseppe Cirino

  DOI：10.1021/ja060064v

  日期：2006.4.5

  macrolactamization led to a mixture of halipeptins A (1a) and D (1d) and their analogues 3a, 3d (epimers at the indicated site) and 4a, 4d (epimers at the indicated site). The same route starting with D-Ala resulted in the exclusive formation of the epimeric halipeptin D analogue 3d. The synthesized halipeptins, together with the previously constructed oxazoline analogues 5d and 6d, were subjected to biological

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，