(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 38470-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one；Mao-B-IN-26
• CAS: 38470-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: RVUJDYIDVJKIFK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 、 3-氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(5-(4-bromophenyl)-1-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  设计，对接和合成一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为抗炎药

  摘要：

  描述和设计了一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为潜在的抗炎药。测试了大多数化合物的抗炎作用（体外和体内）和致溃疡活性。在所有测试的化合物中，发现吡唑啉2a和吡唑并吡喃并[2,3- d ]嘧啶9是有效的抗炎和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。所有化合物主要处于安全水平。对2a和9的对接研究表明，它与COX-2酶的活性位点（如选择性COX-2抑制剂SC-558）的结合亲和力更高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1757
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，对接和合成一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为抗炎药

  摘要：

  描述和设计了一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为潜在的抗炎药。测试了大多数化合物的抗炎作用（体外和体内）和致溃疡活性。在所有测试的化合物中，发现吡唑啉2a和吡唑并吡喃并[2,3- d ]嘧啶9是有效的抗炎和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。所有化合物主要处于安全水平。对2a和9的对接研究表明，它与COX-2酶的活性位点（如选择性COX-2抑制剂SC-558）的结合亲和力更高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1757

文献信息

• Design, Docking, and Synthesis of Some New Pyrazoline and Pyranopyrazole Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Magda M. F. Ismail、Nagy M. Khalifa、Hoda H. Fahmy、Eman S. Nossier、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/jhet.1757

  日期：2014.3

  Design and synthesis of some novel pyrazoline and pyranopyrazole derivatives as potential anti‐inflammatory agents are described. Most of the compounds were tested for their anti‐inflammatory (in vitro and in vivo) and ulcerogenic activities. In all tested compounds, it was found that pyrazolines, 2a, and pyrazolopyrano[2,3‐d]pyrimidine 9 are the potent anti‐inflammatory and selective cyclooxygenase‐2

  描述和设计了一些新型的吡唑啉和吡喃并吡唑衍生物作为潜在的抗炎药。测试了大多数化合物的抗炎作用（体外和体内）和致溃疡活性。在所有测试的化合物中，发现吡唑啉2a和吡唑并吡喃并[2,3- d ]嘧啶9是有效的抗炎和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂。所有化合物主要处于安全水平。对2a和9的对接研究表明，它与COX-2酶的活性位点（如选择性COX-2抑制剂SC-558）的结合亲和力更高。
• Identification of Indole-Based Chalcones: Discovery of a Potent, Selective, and Reversible Class of MAO-B Inhibitors
  作者：Rani Sasidharan、Sreedharannair Leelabaiamma Manju、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Bijo Mathew

  DOI：10.1002/ardp.201600088

  日期：2016.8

  be a potent inhibitor of hMAO‐B with Ki = 0.01 ± 0.005 μM and a selectivity index of 120. It was found to be better than the standard drug, selegiline (hMAO‐B with Ki = 0.20 ± 0.020 μM) with a selectivity index of 30.55. PAMPA assays were carried out for all the compounds in order to evaluate the capacity of the compounds to cross the blood–brain barrier. Moreover, the most potent MAO‐B inhibitor, IC9

  合成了一系列 11 种吲哚基查耳酮 (IC1-11)，在苯环 B 的对位具有各种给电子和吸电子基团。测试了所有化合物的人单胺氧化酶 (hMAO)-A 和 hMAO-B 抑制效力。大多数合成的候选物被证明是 MAO-B 而不是 MAO-A 的有效和选择性抑制剂，具有可逆和竞争模式。其中，化合物 IC9 被发现是一种有效的 hMAO-B 抑制剂，Ki = 0.01 ± 0.005 μM，选择性指数为 120。发现它优于标准药物司来吉兰（hMAO-B，Ki = 0.20 ± 0.020 μM)，选择性指数为 30.55。对所有化合物进行了 PAMPA 测定，以评估化合物穿过血脑屏障的能力。此外，最有效的 MAO-B 抑制剂 IC9，在 5 μM 和 25 μM 时无毒，分别具有 95.20% 和 69.17% 的活细胞。通过 ABTS 测定，先导化合物 IC9 具有 1.18 Trolox 当量的抗氧化性能。针对