1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]hexane-1,4-dione | 189501-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]hexane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfonylphenyl)hexane-1,4-dione
• CAS: 189501-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: DIXRNLKOGUCXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]hexane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-flurophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 Oxone 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a