2-quinolyl propargyl sulfide | 397330-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinolyl propargyl sulfide
• 英文别名: 2-[(Prop-2-yn-1-yl)sulfanyl]quinoline；2-prop-2-ynylsulfanylquinoline
• CAS: 397330-62-0
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD28669201
• 分子量: 199.276
• InChiKey: UMZDVSAMHXQPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinolyl propargyl sulfide 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以30%的产率得到α-fluoro-2-quinolyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第57部分：含氮杂环炔丙基硫的区域选择性阳极单氟化

  摘要：

  使用Et 4 NF· n HF（n = 3,4）或Et 3 N·3HF作为支持电解质和氟离子源在二甲氧基乙烷中对各种含氮杂环炔丙基硫化物进行阳极氟化，可提供中等产率的相应单氟化产物。在硫化物的硫原子的位置α处选择性地发生氟化，并且杂环部分完全不被氟化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00866-3
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉硫醇 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-quinolyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  光化学的道尔-基尔姆斯反应：通往烯的途径。

  摘要：

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04560

文献信息

• ——
  作者：R. Abele、E. Abele、K. Rubina、O. Dzenitis、P. Arsenyan、I. Shestakova、A. Nesterova、I. Domracheva、J. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1020650224525

  日期：——
• US4921960A
  申请人：——

  公开号：US4921960A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes
  作者：Katarzyna Orłowska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Piotr Krajewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04560

  日期：2020.2.7

  of sulfonium ylides generated from donor/acceptor diazoalkanes and propargyl sulfides. The reaction furnishes highly functionalized allenes from a broad range of starting materials in decent yield. Mechanistic experiments supported by the literature data suggest singlet carbenes as intermediates in this reaction.

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 57: Regioselective anodic monofluorination of nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides
  作者：Sayed M Riyadh、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00866-3

  日期：2001.10

  Anodic fluorination of various nitrogen-containing heterocyclic propargyl sulfides using Et4NF·nHF (n=3,4) or Et3N·3HF as a supporting electrolyte and fluoride ion source in dimethoxyethane provided the corresponding monofluorinated products in moderate yields. Fluorination took place selectively at the position α to the sulfur atom of the sulfides and the heterocyclic moieties were not fluorinated

  使用Et 4 NF· n HF（n = 3,4）或Et 3 N·3HF作为支持电解质和氟离子源在二甲氧基乙烷中对各种含氮杂环炔丙基硫化物进行阳极氟化，可提供中等产率的相应单氟化产物。在硫化物的硫原子的位置α处选择性地发生氟化，并且杂环部分完全不被氟化。

表征谱图