1-<(4-methylthio)phenyl>-2-hydroxy-2-(4-pyridyl)ethanone | 87532-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<(4-methylthio)phenyl>-2-hydroxy-2-(4-pyridyl)ethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2-(pyridin-4-yl)ethan-1-one；2-hydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 87532-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: MUKDWUSNXXLKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-methylthio)phenyl>-2-hydroxy-2-(4-pyridyl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-Methylthiophenyl)-6-(4-Pyridyl)-2,3-Dihydroimidazo[2,1-b]Thiazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑的抗炎活性。异构的4-吡啶基和4-取代的苯基衍生物。

  摘要：

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00367a014
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苄基三甲基氯化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<(4-methylthio)phenyl>-2-hydroxy-2-(4-pyridyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑的抗炎活性。异构的4-吡啶基和4-取代的苯基衍生物。

  摘要：

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00367a014

文献信息

• Antiinflammatory activity of 5,6-diaryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles. Isomeric 4-pyridyl and 4-substituted-phenyl derivatives
  作者：I. Lantos、P. E. Bender、K. A. Razgaitis、B. M. Sutton、M. J. DiMartino、D. E. Griswold、D. T. Walz

  DOI：10.1021/jm00367a014

  日期：1984.1

  Isomeric 5(6)-(4-pyridyl)- and 6(5)-(4-substituted-phenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles were prepared by a mixed benzoin-imidazothione route, and their structures were assigned by spectral comparison to compounds of established substitution pattern. The structural assignment was confirmed by X-ray analysis. Examination of the compounds for antiinflammatory activity by an adjuvant arthritic rat

  通过混合安息香-咪唑并硫醇途径制备异构5（6）-（4-吡啶基）-和6（5）-（4-取代苯基）-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑。通过光谱比较将它们的结构分配给已建立取代模式的化合物。通过X射线分析确认了结构分配。通过佐剂关节炎大鼠测定法对化合物的抗炎活性的检查显示，一个类似系列的化合物的功效显着高于其异构体。在恶唑酮诱导的接触敏感性模型中反映出，这种选择性与刺激细胞介导的免疫能力平行。提出了需要至少三个相互作用位点的药物-受体复合物。