N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-N-[(R)-1-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-but-3-enyl]-acrylamide | 1208131-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-N-[(R)-1-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-but-3-enyl]-acrylamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-en-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1208131-07-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: HMCQYMMLMFBXKI-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-N-[(R)-1-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-but-3-enyl]-acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(R)-1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-6-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective asymmetric synthesis of (+)-sedamine and (+)-allosedamine

  摘要：

  AbstractA convenient method for the generation of (+)‐sedamine and (+)‐allosedamine in high optical purity has been elaborated. The key steps are the highly stereoselective 1,2‐nucleophilic addition to SAMP hydrazones allowing the installation of the stereogenic center at C2 and ring closing metathesis. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.20729
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-[2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-ethylidene]-amine 、 丙烯基三苯基锡 、 丙烯酰氯 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 以47%的产率得到N-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-N-[(R)-1-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-but-3-enyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective asymmetric synthesis of (+)-sedamine and (+)-allosedamine

  摘要：

  AbstractA convenient method for the generation of (+)‐sedamine and (+)‐allosedamine in high optical purity has been elaborated. The key steps are the highly stereoselective 1,2‐nucleophilic addition to SAMP hydrazones allowing the installation of the stereogenic center at C2 and ring closing metathesis. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.20729