N-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯酰胺 | 22535-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯酰胺
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-propenamide；4'-Acetylacrylanilide；N-(4-acetylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 22535-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DZFGSPKLORYTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯酰胺 在 盐酸羟胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N-[4-(1-(hydroxyimino)ethyl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  以粘土复合物为载体的新型肟-高丙环烷作为Sonogashira反应的高效多相催化剂

  摘要：

  摘要合成并表征了由肟衍生的Palladacycle负载在粘土OxPdCy @ clay上形成的新型负载催化剂。这种钯复合材料可在85或130°C下使用0.05–0.1 mol％的钯负载量（在无铜和膦的条件下）促进聚乙二醇200中芳基碘化物，溴化物和氯化物与末端炔烃的Sonogashira反应。这种负载的palladacycle，OxPdCy @ clay显示出比二聚肟-palladacycles更好的催化活性。关于催化剂非均相或均相性质的机理研究表明，催化剂主要在非均相条件下工作。可以通过简单的离心方法回收这种支持的palladacycle OxPdCy @ clay，并至少连续九次重复使用，且活性降低很小。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(4-乙酰基苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  以粘土复合物为载体的新型肟-高丙环烷作为Sonogashira反应的高效多相催化剂

  摘要：

  摘要合成并表征了由肟衍生的Palladacycle负载在粘土OxPdCy @ clay上形成的新型负载催化剂。这种钯复合材料可在85或130°C下使用0.05–0.1 mol％的钯负载量（在无铜和膦的条件下）促进聚乙二醇200中芳基碘化物，溴化物和氯化物与末端炔烃的Sonogashira反应。这种负载的palladacycle，OxPdCy @ clay显示出比二聚肟-palladacycles更好的催化活性。关于催化剂非均相或均相性质的机理研究表明，催化剂主要在非均相条件下工作。可以通过简单的离心方法回收这种支持的palladacycle OxPdCy @ clay，并至少连续九次重复使用，且活性降低很小。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.08.043

文献信息

• Chemoproteomics-enabled covalent ligand screen reveals a cysteine hotspot in reticulon 4 that impairs ER morphology and cancer pathogenicity
  作者：L. A. Bateman、T. B. Nguyen、A. M. Roberts、D. K. Miyamoto、W.-M. Ku、T. R. Huffman、Y. Petri、M. J. Heslin、C. M. Contreras、C. F. Skibola、J. A. Olzmann、D. K. Nomura

  DOI：10.1039/c7cc01480e

  日期：——

  thus put forth RTN4 as a potential novel colorectal cancer therapeutic target and reveal a unique druggable hotspot within RTN4 that can be targeted by covalent ligands to impair colorectal cancer pathogenicity. Our results underscore the utility of coupling the screening of fragment-based covalent ligands with isoTOP-ABPP platforms for mining the proteome for novel druggable nodes that can be targeted

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• Discovery of chalcone analogues as novel NLRP3 inflammasome inhibitors with potent anti-inflammation activities
  作者：Cheng Zhang、Hu Yue、Ping Sun、Lei Hua、Shuli Liang、Yitao Ou、Dan Wu、Xinyi Wu、Hao Chen、Ying Hao、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113417

  日期：2021.7

  inflammasome activation plays a critical role in inflammation and its related disorders. Herein we report a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a novel and potent class of NLRP3 inflammasome inhibitors. Among these, the most potent lead 40 exhibited improved inhibitory potency and almost no toxicity. Further mechanistic study indicated that compound 40 inhibited the NLRP3 inflammasome activation

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。
• Efficient Cu-catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reactions of Fluoroalkylsulfonyl Chlorides with Electron-deficient Alkenes Induced by Visible Light
  作者：Xiao-Jun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201412199

  日期：2015.3.27

  Fluoroalkylsulfonyl chlorides, RfSO2Cl, in which Rf=CF3, C4F9, CF2H, CH2F, and CH2CF3, are used as a source of fluorinated radicals to add fluoroalkyl groups to electron‐deficient, unsaturated carbonyl compounds. Photochemical conditions, using Cu mediation, are used to produce the respective α‐chloro‐β‐fluoroalkylcarbonyl products in excellent yields through an atom transfer radical addition (ATRA) process

  氟烷基磺酰氯，R f SO 2 Cl，其中R f＝ CF 3，C 4 F 9，CF 2 H，CH 2 F和CH 2 CF 3，被用作氟自由基的来源以向电子中添加氟烷基。不足的不饱和羰基化合物。通过铜介导的光化学条件，可通过原子转移自由基加成（ATRA）工艺以优异的产率生产相应的α-氯-β-氟代烷基羰基产物。α-氯取代基的容易亲核取代会导致产物进一步多样化的功能。
• Direct Photoredox‐Catalyzed Reductive Difluoromethylation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Xiao‐Jun Tang、Zuxiao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201504363

  日期：2015.12.21

  Photoredox‐catalyzed reductive difluoromethylation of electron‐deficient alkenes was achieved in one step under tin‐free, mild and neutral conditions. This protocol affords a facile method to introduce RCF2 (R=H, Ph, Me, and CH2N3) groups at sites β to electron‐withdrawing groups. It was found that TTMS (tris(trimethylsilyl)silane) served nicely as both the H‐atom donor and the electron donor in the

  在缺锡，温和和中性的条件下，一步一步就可以完成缺氧烯烃的光氧化还原催化的还原性二氟甲基化反应。该方案提供了一种简便的方法，可将β位的RCF 2（R = H，Ph，Me和CH 2 N 3）基团引入吸电子基团。发现TTMS（三（三甲基甲硅烷基）硅烷）在催化循环中既可以作为氢原子供体，也可以作为电子供体。实验和DFT计算结果提供了RCF 2（R = H，Ph，Me）自由基本质上亲核的证据。
• Antiherpes virus compounds and methods for their preparation and use
  申请人：Boehringer Ingelheim Ltd.

  公开号：US06288091B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  This invention relates to methods for inhibiting herpes replication and for treating herpes infection in a mammal by inhibiting the herpes helicase-primase enzyme complex. This invention also relates to thiazolyphenyl derivatives that inhibit the herpes helicase-primase and to pharmaceutical compositions comprising the thiazolylphenyl derivatives, to methods of using and methods of producing the thiazolylphenyl derivatives

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