(E)-N-(4-(3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(4-(3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-[(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 346.213
• InChiKey: ULWZOVWXIVPUPY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N-(4-(3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮类似物的设计，合成和评估通过唤起ROS诱导发烧而将α，β-不饱和酮官能团作为抗肺癌药物

  摘要：

  查耳酮是一种天然结构，具有许多药理活性，包括抗癌作用，一种有前途的机制是调节ROS的产生。已知细胞凋亡与抗癌作用有关，而关于由化疗药物引起的ROS介导的细胞凋亡的研究较少。而且，将α，β-不饱和酮单元掺入查耳酮中可能是开发化学疗法药物的有效策略。因此，从具有适度抗癌活性的查耳酮类似物1作为前导化合物合成了许多带有α，β-不饱和酮的查耳酮类似物。结构-活性关系（SAR）研究证实了α，β-不饱和酮具有改善抗癌活性的功能。值得注意的是，化合物8带有α，β-不饱和酮的，是最有效的癌症抑制剂，NCI-H460，A549和H1975细胞的IC 50值分别为2.3±0.3、3.2±0.0和5.7±1.4μM。此外，8通过调节ROS诱导caspase-3介导的细胞凋亡以时间和浓度依赖性的方式表现出对NCI-H460细胞的抗增殖能力，并在体内具有更好的安全性。总体而言，这些结果表明，化合物8是开发化疗药物的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.072