(4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-(2-methylprop-2-enoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1326705-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-(2-methylprop-2-enoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1326705-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DXOWRGFXMXVOMT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-(2-methylprop-2-enoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Gabosine H

  摘要：

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260782
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 (4R,5R)-4,5-二(二甲氨基羰基)-2,2-二甲基二氧 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-(2-methylprop-2-enoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Gabosine H

  摘要：

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260782

文献信息

• Total Synthesis of Gabosine H
  作者：Kavirayani Prasad、S. Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260782

  日期：2011.7

  Stereoselective total synthesis and assignment of the absolute configuration of the keto carba sugar gabosine H is presented. Pivotal reactions in the sequence include desymmetrization of the dimethylamide of tartaric acid and ring-closing metathesis.

  报告介绍了立体选择性全合成以及酮卡巴糖棉子糖 H 的绝对构型。该序列中的关键反应包括酒石酸二甲基酰胺的非对称反应和闭环偏析。