((2E,6Z)-6-benzylidene-8-phenylocta-2-en-4,7-diyn-3-yl)trimethylsilane | 1294512-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ((2E,6Z)-6-benzylidene-8-phenylocta-2-en-4,7-diyn-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(E,6Z)-6-benzylidene-8-phenyloct-2-en-4,7-diyn-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1294512-61-0
• 化学式: C₂₄H₂₄Si
• 分子量: 340.54
• InChiKey: GPFVIVSGNGVOMZ-BPISQHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2,5-bis-trimethylsilyl-hepta-2,3,4-trien-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2E,6Z)-6-benzylidene-8-phenylocta-2-en-4,7-diyn-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金和布朗斯台德酸催化的[3]枯烯醇和[3]枯烯酮的异构化：1,5-二烯-3-炔烃和呋喃衍生物的有效合成

  摘要：

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.057

文献信息

• Gold and Brønsted acid catalyzed isomerization of [3]cumulenols and [3]cumulenones: efficient syntheses of 1,5-dien-3-ynes and furan derivatives
  作者：Erjuan Wang、Xiaoping Fu、Xin Xie、Jingjin Chen、Hongjun Gao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.057

  日期：2011.4

  On the other hand, cycloisomerizations of the corresponding [3]cumulenones catalyzed by gold(I) complexes afford vinyl furans through activation of the cumulenic double bond via a π-complex, and during the process, deprotonation from an alkyl group on cumulene terminus takes place to induce the isomerization.

  通过TsOH·H 2 O催化TMS取代的[3]枯烯醇的脱水反应，获得了一种具有高立体选择性的组装π共轭二烯的方法。I）配合物通过经由π-配合物的枯烯双键的活化而提供乙烯基呋喃，并且在该过程中，发生了从异丙苯终端上的烷基的去质子化以诱导异构化。