1,3-dideuterio-2-cyclohexen-1-ol | 73741-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dideuterio-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1,3-deuterio-2-cyclohexen-1-ol；1,3-d(2)-2-Cyclohexen-1-ol；1,3-dideuterio-cyclohex-2-enol
• CAS: 73741-74-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 100.129
• InChiKey: PQANGXXSEABURG-ZJTJSSCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dideuterio-2-cyclohexen-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diphenyl(1,3-dideuteriocyclohex-2-enyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Unactivated Olefins
  作者：Cong Liu、Xiaoqing Han、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja031814t

  日期：2004.3.1

  Reaction of 1-methy-2-(4-pentenyl)indole (1) with a catalytic amount of PtCl2 (2 mol %) in dioxane that contained a trace of HCl (5 mol %) at 60 °C for 24 h led to the isolation of 4,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (2) in 92% yield. Platinum-catalyzed cyclization of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution at each position of the 4-pentenyl chain. Furthermore, the protocol was applicable

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。
• Stereochemistry and Mechanism of the Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydrofunctionalization of an Unactivated Cyclic Alkene
  作者：Rachel E. McKinney Brooner、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201003128

  日期：2011.5.23

  transition state of catalytic hydroamination. The results of these studies were consistent with a mechanism for the intramolecular hydroamination of 1 a involving concerted, intermolecular proton transfer from an N‐protonated sulfonamide to the alkenyl C3′ position of 1 a coupled with intramolecular anti addition of the pendant sulfonamide nitrogen atom to the alkenyl C2′ position.

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 