N⁶-benzoyl-2'-O-<1-(2-chloroethoxy)ethyl>adenosine | 138078-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-O-<1-(2-chloroethoxy)ethyl>adenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-2'-O-[1-(2-chloroethoxy)ethyl]adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 138078-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅O₆
• 分子量: 477.904
• InChiKey: XZXFETIYHPKOOL-NZUHDNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-<1-(2-chloroethoxy)ethyl>adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Succinic acid mono-{(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[1-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-O-<1-(2-chloroethoxy)ethyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用2'-O-1-（2-氯乙氧基）乙基保护的亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96193-9

文献信息

• Oxidative cleavage of ribofuranose 5-(α-hydroxyphosphonates): a route to erythrofuranose-based nucleoside phosphonic acids
  作者：Šárka Králíková、Miloš Buděšínský、Ivana Tomečková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.056

  日期：2006.10

  protected shortened AMP analogue with adenosine derivatives, however, provided only the 2′,5′-linked ApA analogue. Study on hybridization of the modified 2′-5′ ApA with polyU revealed its ability to form stable triplex-like complex, similar to natural 2′-5′ r(ApA) and 3′-5′ r(ApA). NMR spectroscopy study showed that the erythrofuranose part of the phosphonate nucleotide unit of modified 2′-5′ ApA was predominantly

  我们在这里报告在强酸性和中性条件下，高碘酸根阴离子对（5 R）-和（5 S）-呋喃核糖基-5- C-膦酸酯衍生物的氧化裂解。在这两种情况下，仅（5 R）构型的化合物进行了预期的氧化反应，并提供了所需的（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯，而第二种差向异构体（5 S）-核呋喃糖基-5- C-膦酸酯未提供相应的（4S）-呋喃呋喃糖基膦酸酯衍生物。差向异构体对氧化裂解的这种不同行为是一种重要现象。所得（4 R）-呋喃呋喃糖基膦酸酯通过经典的核苷化反应用于制备5'-磷酸腺苷的膦酸酯模拟物。然而，受保护的缩短的AMP类似物与腺苷衍生物的缩合仅提供了2'，5'-连接的ApA类似物。修饰的2'-5'ApA与polyU杂交的研究表明，它具有形成稳定的三链体样复合物的能力，类似于天然2'-5'r（ApA）和3'-5'r（ApA）。NMR光谱研究表明，修饰的2'-5'ApA的膦酸核苷酸单元的赤呋喃糖部分主要为C2'-内构象，这是B-DNA的特征。
• Solid phase synthesis of oligoribonucleotides by the phosphoramidite approach using 2′-O-1-(2-chloroethoxy)ethyl protection
  作者：Osamu Sakatsume、Tohru Yamaguchi、Masahide Ishikawa、Ichiro Hirao、Kin-ichiro Miura、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96193-9

  日期：1991.10

  for the protection of the 2′-OH groups of ribonucleoside residues in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphoramidite approach en a solid support, using the acid-labile 5′-O-dimethaxytrityl (DMTr) group. This group is completely stable under the acidic conditions required to remove the 5t́-terminal protecting groups in oligonucleotide synthesis on a solid support, and yet is easily removable

  新型保护基团1-（2-氯乙氧基）乙基（Cee）基团已被用于在亚磷酰胺固相支持下合成寡核糖核苷酸的过程中保护核糖核苷残基的2'-OH基团。酸不稳定的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。该基团在去除固相支持物上寡核苷酸合成中5t'-末端保护基所需的酸性条件下是完全稳定的，但在酸性水解（pH 2.0）的温和条件下可轻松除去，以进行最终的解封闭步骤。Cee保护的核糖核苷3'-亚磷酰胺单元在合成一系列由胞苷均聚物，四膜虫rRNA的9R和9R'序列，以及噬菌体Qβ-A蛋白mRNA的前导序列。还描述了用于合成寡核糖核苷酸的脱保护和纯化的完整数据。