phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 101696-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 101696-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: DRFWACUWILJLLY-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 phenyl-6-deoxy-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VIII.The Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  用两种碳水化合物三酸酯将 1-环戊二烯胺衍生物烷基化 衍生物进行烷基化，除得到少量所需的仲胺外 消除产物的数量。仲胺的脱保护 仲胺的脱保护作用可得到一种卡巴二糖和一种卡巴四糖。 这两种物质已被证明是 β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch99031

文献信息

• Synthesis of the Non-Reducing Hexasaccharide Fragment of Saccharomicin B
  作者：Manas Jana、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03333

  日期：2018.12.7

  A synthesis of the nonreducing end hexasaccharide of saccharomicin B, α-l-Eva-(1→4)-α-l-Eva-(1→4)-α-l-Dig-(1→4)-α-l-Eva-(1→4)-α-l-Dig-(1→4)-β-d-Fuc, has been developed. Selective glycosylations of l-digitoxose (l-Dig) using AgPF6/TTBP-mediated thioether activation and l-4-epi-vancosamine (l-Eva) using Tf2O/DTBMP-mediated sulfoxide activation produced the hexasaccharide as a single diastereomer in very

  saccharomicin B，α-的非还原末端六糖的合成升-Eva-（1→4）-α-升-Eva-（1→4）-α-升-Dig-（1→4）-α-升-Eva-（1→4）-α-升-Dig-（1→4）-β- d -fUC，已经研制成功。的糖基化的选择性升-digitoxose（升使用AgPF -Dig）6 / TTBP介导的硫醚活化和升-4-E PI -vancosamine（升使用TF -Eva）2O / DTBMP介导的亚砜活化以非常好的收率产生了作为单一非对映异构体的六糖。该六糖经过适当功能化，可作为糖精B的总合成的糖基供体。
• Synthesis of the Branched Tetrasaccharide Fragment of Saccharomicin A
  作者：Brian P. Garreffi、Akash P. Maney、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04081

  日期：2023.1.20

  A synthesis of the branched tetrasaccharide fragment of saccharomicin A using 1-OTBS donors to stereoselectively synthesize both α- and β-linked disaccharides is reported. The disaccharides were united using BSP/Tf2O to afford the tetrasaccharide fragment as a single α-anomer in 72% yield. This branched tetrasaccharide fragment can be used as donor and acceptor species to synthesize larger fragments

  报道了使用 1-OTBS 供体立体选择性合成 α- 和 β- 连接的二糖来合成 saccharomicin A 的支链四糖片段。使用 BSP/Tf 2 O 联合二糖，以 72% 的收率提供作为单一 α-端基异构体的四糖片段。这种支链四糖片段可用作供体和受体物质，以合成更大的糖霉素 A 片段。
• Total Synthesis of a Structurally Complex Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio cholerae</i> O43
  作者：Ankita Paul、Diksha Rai、Kabita Pradhan、Preeti Balhara、Amar Kumar Mishra、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02430

  日期：2023.9.1

  Herein we report the first total synthesis of a densely functionalized tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O43, which contains rare deoxy amino sugars d-quinovosamine and d-viosamine attached with the rare amino acid N-acetyl-l-allothreonine. Synthesis of orthogonally protected rare sugars and unnatural amino acid building blocks, stereoselective construction of three consecutive 1,2-cis

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。
• Total Synthesis of Vibrio Cholerae O43 Tetrasaccharide Repeating Unit
  作者：Kabita Pradhan、Ankita Paul、Diksha Rai、Amar Kumar Mishra、Preeti Balhara、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02886

  日期：2024.3.15

  unit (RU) of V. cholerae O43 is decorated with less-explored rare deoxy amino sugars like d-quinosamine and d-viosamine, along with a rare amino acid, N-acetyl-l-allothreonine. Herein, we report a detailed account of the total synthesis of V. cholerae O43 tetrasaccharide RU. In our earlier attempt, while a one-pot assembly of trisaccharide was successful, the final coupling with a fully functionalized

  霍乱弧菌是导致致命流行病——霍乱的病原体。不同霍乱弧菌菌株表面存在的聚糖被认为是潜在的候选疫苗。霍乱弧菌O43 的四糖重复单元 (RU) 装饰有较少探索的稀有脱氧氨基糖，如d-奎诺胺和d-维维糖胺，以及稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。在此，我们详细报道了霍乱弧菌O43 四糖 RU 的全合成。在我们早期的尝试中，虽然三糖的一锅组装是成功的，但与完全功能化的d-维奥胺供体的最终偶联产率较低。成功的路线涉及使用 Fmoc 保护的d-维糖胺结构单元作为供体以及四糖的后期酰胺键形成。
• Glycodiversification for the Optimization of the Kanamycin Class Aminoglycosides
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Hsiao-Nung Chen、Huiwen Chang、Christabel Tomla Tanifum、Hsiu-Hsiang Liu、Przemyslaw G. Czyryca、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jm050368c

  日期：2005.10.1

  In an effort to optimize the antibacterial activity of kanamycin class aminoglycoside antibiotics, we have accomplished the synthesis and antibacterial assay of new kanamycin B analogues. A rationale-based glycodiversification strategy was employed. The activity of the lead is comparable to that of commercially available kanamycin. These new members, however, were found to be inactive against aminoglycoside resistant bacteria. Molecular modeling was used to provide the explanation. Thus, a new strategy for structural modifications of kanamycin class aminoglycosides is suggested.