(3R,4R)-Hexa-1,5-diyne-3,4-diol | 617704-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-Hexa-1,5-diyne-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4R)-hexa-1,5-diyne-3,4-diol
• CAS: 617704-39-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: MZEDCJORJFRCCD-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-Hexa-1,5-diyne-3,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl-[(3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-1,5-diyn-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,8S,8aS)-4,8-Bis-chloromethyl-2,2,6,6-tetramethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(3R,4R)-Hexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145

文献信息

• Holand,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3213 - 3218
  作者：Holand,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An iterative acetylene–epoxide coupling strategy for the total synthesis of longimicin C
  作者：Yan-Tao He、Song Xue、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.145

  日期：2005.8

  Longimicin C, a naturally occurring annonaceous acetogenin possessing a C2-symmetrical bis-THF moiety and a short hydrocarbon chain between its THF-containing region and a terminal γ-lactone, was synthesized for the first time. The total synthesis was successfully achieved by an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. d-Mannitol was used to establish the bis-THF-containing segment, in which

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。