2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 92690-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-quinolin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 92690-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 317.304
• InChiKey: OWJDWJILNVFVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887

文献信息

• Mazzone, Gioacchino; Puglisi, Giovanni; Marchetta, Giovanna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 181 - 184
  作者：Mazzone, Gioacchino、Puglisi, Giovanni、Marchetta, Giovanna、Corsaro, Antonino

  DOI：——

  日期：——
• MAZZONE, G.;PUGLISI, G.;MARCHETTA, G.;CORSARO, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 181-184
  作者：MAZZONE, G.、PUGLISI, G.、MARCHETTA, G.、CORSARO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via iodine promoted oxidative annulation of methyl-azaheteroarenes and hydrazides
  作者：Zhi-Hao Shang、Ji-Na Sun、Jiang-Shan Guo、Yuan-Yuan Sun、Wei-Zhao Weng、Zhen-Xiao Zhang、Zeng-Jing Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130887

  日期：2020.2

  An oxidative sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes protocol was reported for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via [4 + 1] annulation with hydrazides. This protocol enables 1,3,4-oxadiazole and quinoline linked diheterocycles via selective oxidation of sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes in the presence of I2-DMSO. The reaction has a broad substrate scope and good functional group tolerance for

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。