6-(methoxymethoxy)quinoline | 1275591-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(methoxymethoxy)quinoline
• 英文别名: 6-(Methoxymethoxy)quinoline
• CAS: 1275591-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VNMNJGSNWJJMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)quinoline 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-N-(6-(methoxymethoxy)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ylidene)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基烯胺与活化酰基叠氮化物的[3+2]环加成合成环状N-酰基脒

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了从容易获得的 N-杂芳烃合成环状 N-酰基脒。该合成方法利用来自 N-杂芳烃的氢化硅烷化的通用 N-甲硅烷基烯胺中间体用于 [3 + 2] 环加成反应步骤。我们评估了各种酰基叠氮化物并选择了一种电子活化的酰基叠氮化物，从而实现了环状 N-酰基脒的合理收率。我们使用原位核磁共振光谱分析了每个步骤的反应性与基板的电子性质之间的关系。此外，我们使用所提出的方法演示了克级合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27051696
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6-(methoxymethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基烯胺与活化酰基叠氮化物的[3+2]环加成合成环状N-酰基脒

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了从容易获得的 N-杂芳烃合成环状 N-酰基脒。该合成方法利用来自 N-杂芳烃的氢化硅烷化的通用 N-甲硅烷基烯胺中间体用于 [3 + 2] 环加成反应步骤。我们评估了各种酰基叠氮化物并选择了一种电子活化的酰基叠氮化物，从而实现了环状 N-酰基脒的合理收率。我们使用原位核磁共振光谱分析了每个步骤的反应性与基板的电子性质之间的关系。此外，我们使用所提出的方法演示了克级合成。

  DOI：

  10.3390/molecules27051696

文献信息

• Rh(NHC)-Catalyzed Direct and Selective Arylation of Quinolines at the 8-Position
  作者：Jaesung Kwak、Min Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111670s

  日期：2011.3.23

  A new catalytic protocol for the regioselective direct arylation of quinoline derivatives at the 8-position has been developed. The reaction is catalyzed by a Rh(NHC) system, and the choice of the NHC ligand was most important for achieving high reactivity and selectivity.
• Synthesis of Cyclic N-Acyl Amidines by [3 + 2] Cycloaddition of N-Silyl Enamines and Activated Acyl Azides
  作者：Dong Geun Jo、Changeun Kim、Sinjae Lee、Sooyeon Yun、Seewon Joung

  DOI：10.3390/molecules27051696

  日期：——

  describe the synthesis of cyclic N-acyl amidines from readily available N-heteroarenes. The synthetic methodology utilized the versatile N-silyl enamine intermediates from the hydrosilylation of N-heteroarenes for the [3 + 2] cycloaddition reaction step. We evaluated various acyl azides and selected an electronically activated acyl azide, thereby achieving a reasonable yield of cyclic N-acyl amidines. We

  在这项研究中，我们描述了从容易获得的 N-杂芳烃合成环状 N-酰基脒。该合成方法利用来自 N-杂芳烃的氢化硅烷化的通用 N-甲硅烷基烯胺中间体用于 [3 + 2] 环加成反应步骤。我们评估了各种酰基叠氮化物并选择了一种电子活化的酰基叠氮化物，从而实现了环状 N-酰基脒的合理收率。我们使用原位核磁共振光谱分析了每个步骤的反应性与基板的电子性质之间的关系。此外，我们使用所提出的方法演示了克级合成。