2'-amino-1'-(4-ethylphenyl)-5,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile | 696646-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-1'-(4-ethylphenyl)-5,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-1'-(4-ethylphenyl)-5,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydroquinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 696646-75-0
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₂
• 分子量: 452.556
• InChiKey: PWBVVLUAZODNNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 4-乙基苯胺 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到2'-amino-1'-(4-ethylphenyl)-5,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸铟作为可持续催化剂多组分合成具有优选子结构的螺环杂化分子

  摘要：

  首次提出了一种高效且环境友好的In(OTf) 3催化多组分合成螺环吡啶并嘧啶、色并吡啶、茚并吡啶和喹啉的方法。目前的方法使用三氟甲磺酸铟作为催化剂，在乙醇中进行靛红、丙二腈、1,3-二酮和4-乙基苯胺的一锅四组分反应。目前的方案具有多种优点，包括操作简单、后处理方便、反应条件温和、反应时间较短（25-40 分钟）、优异的产率（85-96%）和优越的原子经济性、绿色和环境友好的反应条件（由于使用可回收和可重复使用的无毒金属催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05177-2