(E)-methyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhept-5-enoate | 1134789-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhept-5-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)methylidene]-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 1134789-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₃
• 分子量: 367.283
• InChiKey: CIUFLEVKEHQRAD-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhept-5-enoate 、 (R)-(-)-S-甲基-S-苯亚砜亚胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以99%的产率得到methyl (2E)-2-[[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]methylidene]-6-methylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的苯并噻嗪。一种合成seco-Pseudopteroxazole的方法

  摘要：

  作为我们合成 seco-pseudo-pseudopteroxazole 方法的一部分，我们成功地建立了具有良好非对映选择性的带有甲基的立体中心 (C-11) 的立体化学。虽然看似简单，但这个过程并不简单，它揭示了苯并噻嗪化学的一些有趣方面。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-6-methylhept-5-enoate 、 2-溴-3-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-methyl 2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylbenzylidene)-6-methylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的苯并噻嗪。一种合成seco-Pseudopteroxazole的方法

  摘要：

  作为我们合成 seco-pseudo-pseudopteroxazole 方法的一部分，我们成功地建立了具有良好非对映选择性的带有甲基的立体中心 (C-11) 的立体化学。虽然看似简单，但这个过程并不简单，它揭示了苯并噻嗪化学的一些有趣方面。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)9

文献信息

• Benzothiazines in Organic Synthesis. An Approach to the Synthesis of seco-Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng

  DOI：10.3987/com-08-s(f)9

  日期：——

  As part of our approach to the synthesis of seco-pseudopteroxazole, we have succeeded in establishing the stereochemistry of the methyl-bearing stereocenter (C-11) with good diastereoselectivity. Though seemingly straightforward, the process was not simple and revealed some interesting aspects of benzothiazine chemistry.

  作为我们合成 seco-pseudo-pseudopteroxazole 方法的一部分，我们成功地建立了具有良好非对映选择性的带有甲基的立体中心 (C-11) 的立体化学。虽然看似简单，但这个过程并不简单，它揭示了苯并噻嗪化学的一些有趣方面。