Methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-6-methylhept-5-enoate | 1134789-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-6-methylhept-5-enoate
• 英文别名: Methyl 2-dimethoxyphosphoryl-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 1134789-25-5
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: JYOOHPOJYIUFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-6-methylhept-5-enoate 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萜烯衍生烯醛的不对称 Evanssyn-Aldol 反应：范围和局限性

  摘要：

  在 γ 位具有甲硅烷基醚官能团的 (E)-和 (Z)-萜烯基醛 6b 和 6c 被制备并在硼介导的不对称 Evans 羟醛反应中进行研究。手性 N-酰化恶唑烷酮 7 的筛选实验，可方便地从 5-甲基-5-己烯酸和 Evans 恶唑烷酮助剂中获得，以各种硼三氟甲磺酸酯和萜类化合物 (Z)-6a 作为醛组分，提供了高选择性的条件合成羟醛加合物 5a 发生，竞争性的 C=C 双键异构化为 10 被完全抑制。将优化条件应用于 O-甲硅烷基化醛 6b 和 6c 以及 N-酰基恶唑烷酮衍生物 (R)-7a 证实了顺式选择性，并以良好的收率得到了合适的产物 syn-5b,c 和 syn-21b,c。在神经源性合成加合物 5a 的情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402736

文献信息

• Benzothiazines in Organic Synthesis. An Approach to the Synthesis of seco-Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng

  DOI：10.3987/com-08-s(f)9

  日期：——

  As part of our approach to the synthesis of seco-pseudopteroxazole, we have succeeded in establishing the stereochemistry of the methyl-bearing stereocenter (C-11) with good diastereoselectivity. Though seemingly straightforward, the process was not simple and revealed some interesting aspects of benzothiazine chemistry.

  作为我们合成 seco-pseudo-pseudopteroxazole 方法的一部分，我们成功地建立了具有良好非对映选择性的带有甲基的立体中心 (C-11) 的立体化学。虽然看似简单，但这个过程并不简单，它揭示了苯并噻嗪化学的一些有趣方面。
• Asymmetric Evans<i>syn</i>-Aldol Reactions of Terpene-Derived Enals: Scope and Limitations
  作者：Sebastian Kriening、Athanasios Evagelou、Birgit Claasen、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201402736

  日期：2014.10

  boron-mediated asymmetric Evans aldol reactions. Screening experiments of chiral N-acylated oxazolidinones 7, which are conveniently accessible from 5-methyl-5-hexenoic acid and Evans oxazolidinone auxiliaries, with various boron triflates and terpenoid neral (Z)-6a as aldehyde component, provided conditions in which highly selective formation of syn-aldol adduct 5a occurred and competing C=C double bond isomerization

  在 γ 位具有甲硅烷基醚官能团的 (E)-和 (Z)-萜烯基醛 6b 和 6c 被制备并在硼介导的不对称 Evans 羟醛反应中进行研究。手性 N-酰化恶唑烷酮 7 的筛选实验，可方便地从 5-甲基-5-己烯酸和 Evans 恶唑烷酮助剂中获得，以各种硼三氟甲磺酸酯和萜类化合物 (Z)-6a 作为醛组分，提供了高选择性的条件合成羟醛加合物 5a 发生，竞争性的 C=C 双键异构化为 10 被完全抑制。将优化条件应用于 O-甲硅烷基化醛 6b 和 6c 以及 N-酰基恶唑烷酮衍生物 (R)-7a 证实了顺式选择性，并以良好的收率得到了合适的产物 syn-5b,c 和 syn-21b,c。在神经源性合成加合物 5a 的情况下，