5,6,7-trimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride | 190972-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-1-methylindole-2-carbonyl chloride
• CAS: 190972-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: CDHRESUACNKAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 、 5,6,7-trimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(5,6,7-trimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的新型三甲氧基吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要据报道，胡椒碱是一种天然生物碱，具有多种生物活性。在这项研究中，使用支架跳跃策略设计并合成了六种具有吲哚部分的类似物。它们显示出比亲代哌隆宁更好的抗肿瘤活性，而在正常细胞中没有明显的毒性。其中，3-氯-1-（5,6,7-三甲氧基-1-甲基-1 H-吲哚-2-羰基）-5,6-二氢吡啶-2-2（1 H）-在体外表现最好IC 50具有抗肿瘤活性相对于四种癌细胞系，其价值提高了4-8倍。在A549肺癌异种移植模型中，它表现出54.6％的肿瘤生长抑制率，远高于亲代哌隆明（38.3％），并与阳性药物阿霉素（53.3％）相当。吲哚-哌隆定为抗癌药物的发现提供了新的先导化合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02466-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5,6,7-trimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799