(+/-)-(2α,3aα,7aβ)-2-(3-furyl)octahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran | 76248-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-(2α,3aα,7aβ)-2-(3-furyl)octahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran
• 英文别名: dl-2-epiancistrofurane；epi-ancistrofuran；(2R,3aR,7aR)-2-(furan-3-yl)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran
• CAS: 76248-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: STADREBSZNDZTL-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 萘 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 联苯 、 barium monoiodide 、 3,3'-bis(1-(2,4,5-trichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl (1-pyrrolidinyl)phosphonite 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (+/-)-(2α,3aα,7aβ)-2-(3-furyl)octahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran

  摘要：

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.

  DOI：

  10.1021/jo402790x

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-ancistrofuran and its stereoisomers
  作者：Raymond Baker、Ian F. Cottrell、Paul D. Ravenscroft、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/p19850002463

  日期：——

  and reduction with lithium aluminium hydride gave mixtures of two diols in each case. Treatment of each mixture with toluene-p-sulphonyl chloride gave the four stereoisomers of ancistrofuran. A stereoselective synthesis was also developed to the trans-fused ancistrofuran which was identical with the natural isomer. Lactol (22) was conveniently prepared by di-isobutyl aluminium hydride reduction of lactone

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。
• Total synthesis of dl-ancistrofuran: a study of cyclic ether formation
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso

  DOI：10.1021/jo00319a031

  日期：1981.3
• Saito, Akira; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1309 - 1310
  作者：Saito, Akira、Matsushita, Hajime、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran
  作者：Carl Recsei、Bun Chan、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1021/jo402790x

  日期：2014.2.7

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.