N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide | 106988-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide
• 英文别名: 4-Acridinesulfonamide, 9-amino-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-；9-amino-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-sulfonamide
• CAS: 106988-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 344.437
• InChiKey: FGUFMYOUYLDFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  9-氨基ac啶-4-羧酰胺类抗肿瘤药的DNA结合动力学与生物活性之间的关系。

  摘要：

  使用表面活性剂螯合方法研究了新型插层抗肿瘤药物N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺（5）的小牛胸腺DNA复合物的解离动力学。研究的衍生物包括那些阳离子侧链的位置（14和15）和连接性质（20和21）被修饰的衍生物，那些阳离子基团的距离（16-19）和组成（22-24）的衍生物。各种，以及其中生色团被进一步取代的那些（25-31）。尽管所有化合物均通过涉及至少三种中间键合形式的机理解离，带有4-CONH（CH2）2NR1R2侧链的衍生物（其中R1和R2是允许氮在中性pH下被质子化的基团）可以使用具有更高动力学稳定性的其他结合方式。在体内抗肿瘤活性，与富含GC的DNA结合的选择性与该第四种长寿命瞬时物种的存在之间发现正相关。我们用a啶羧酰胺-DNA复合物的分子模型解释了动力学发现，该分子模型说明了第四种成分的出现。假定cr啶发色团从窄槽中插入，其长轴与碱基对的长轴成一

  DOI：

  10.1021/jm00388a019