N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide | 106988-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide
• 英文别名: 4-Acridinesulfonamide, 9-amino-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-；9-amino-N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-sulfonamide
• CAS: 106988-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 344.437
• InChiKey: FGUFMYOUYLDFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯磺酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(2-dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  9-氨基ac啶-4-羧酰胺类抗肿瘤药的DNA结合动力学与生物活性之间的关系。

  摘要：

  使用表面活性剂螯合方法研究了新型插层抗肿瘤药物N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺（5）的小牛胸腺DNA复合物的解离动力学。研究的衍生物包括那些阳离子侧链的位置（14和15）和连接性质（20和21）被修饰的衍生物，那些阳离子基团的距离（16-19）和组成（22-24）的衍生物。各种，以及其中生色团被进一步取代的那些（25-31）。尽管所有化合物均通过涉及至少三种中间键合形式的机理解离，带有4-CONH（CH2）2NR1R2侧链的衍生物（其中R1和R2是允许氮在中性pH下被质子化的基团）可以使用具有更高动力学稳定性的其他结合方式。在体内抗肿瘤活性，与富含GC的DNA结合的选择性与该第四种长寿命瞬时物种的存在之间发现正相关。我们用a啶羧酰胺-DNA复合物的分子模型解释了动力学发现，该分子模型说明了第四种成分的出现。假定cr啶发色团从窄槽中插入，其长轴与碱基对的长轴成一

  DOI：

  10.1021/jm00388a019

文献信息

• Relationships between DNA-binding kinetics and biological activity for the 9-aminoacridine-4-carboxamide class of antitumor agents
  作者：Laurence P. G. Wakelin、Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00388a019

  日期：1987.5

  the drug molecule. Since the structural features required to form this bonding interaction are necessary, although not sufficient, conditions for in vivo antitumor activity, it is suggested that the model may describe the essential characteristics of the biologically active form of the bound drug. These findings further attest to the value of investigating the kinetics of DNA-drug interaction in studies

  使用表面活性剂螯合方法研究了新型插层抗肿瘤药物N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺（5）的小牛胸腺DNA复合物的解离动力学。研究的衍生物包括那些阳离子侧链的位置（14和15）和连接性质（20和21）被修饰的衍生物，那些阳离子基团的距离（16-19）和组成（22-24）的衍生物。各种，以及其中生色团被进一步取代的那些（25-31）。尽管所有化合物均通过涉及至少三种中间键合形式的机理解离，带有4-CONH（CH2）2NR1R2侧链的衍生物（其中R1和R2是允许氮在中性pH下被质子化的基团）可以使用具有更高动力学稳定性的其他结合方式。在体内抗肿瘤活性，与富含GC的DNA结合的选择性与该第四种长寿命瞬时物种的存在之间发现正相关。我们用a啶羧酰胺-DNA复合物的分子模型解释了动力学发现，该分子模型说明了第四种成分的出现。假定cr啶发色团从窄槽中插入，其长轴与碱基对的长轴成一