Ethyl 2-[4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]phenoxy]acetate | 1027945-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]phenoxy]acetate
• CAS: 1027945-52-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈Si
• 分子量: 556.728
• InChiKey: BBLLOJPLAIIWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]phenoxy]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[4-[5-hydroxy-3-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4 / 5-羟基-2,3-二芳基（取代）-环戊-2-烯-1-酮类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm060938o
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-furanmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 2-[4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4 / 5-羟基-2,3-二芳基（取代）-环戊-2-烯-1-酮类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物作为新型抗癌剂。

  摘要：

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。

  DOI：

  10.1021/jm060938o