2-aminonorbornane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-aminonorbornane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (±)-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(1S,2R,4R)-2-azaniumylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: MPUVBVXDFRDIPT-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-aminonorbornane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸的新型简便合成

  摘要：

  描述了一种用于立体选择性合成 a-和 b-2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的简便方法。降冰片烯单酯的底物控制的 α-羧化产生了具有高非对映选择性（高达 35:1）的不对称二酯中间体。依次化学选择性酯裂解、Curtius 重排和水解分别得到 2-氨基双环 [2.2.1] 庚烷-2-羧酸的 a-和 b-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378690

文献信息

• Asymmetric synthesis of cycloaliphatic α-amino acids with a norbornane skeleton
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、JoséA. Mayoral

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90038-c

  日期：1990.1

  The asymmetric synthesis of endo and exo 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids is carried out via the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and (−)-menthyl N-acetyl-α,β-dehydroalaninate. It is shown that this dienophile is more reactive than the corresponding methyl ester, which opens the way for the use of chiral N-acetyl-α,β-dehydroalaninates as dienophiles in asymmetric Diels-Alder reactions

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。
• A synthesis of 2-aminonorbornene-2-carboxylic acid derivatives by diels-alder reaction using α,β-dehydroalaninates as a dienophile
  作者：Hiroshi Horikawa、Takashi Nishitani、Tameo Iwasaki、Yoshitaka Mushika、Ichizo Inoue、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88077-4

  日期：1980.1

  The Diels-Alder reaction of N-acyl-α,β-dehydroalanine esters with cyclopentadiene afforded a mixture of the stereoisomers of acylaminonorbornene-2-carboxylic acid esters in good yields.

  N-酰基-α，β-脱氢丙氨酸酯与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以良好的产率提供了酰基氨基降冰片烯-2-羧酸酯的立体异构体的混合物。
• N-Fmoc-dehydroalanine: a versatile molecular scaffold for the rapid solid-phase synthesis of cycloaliphatic amino acids
  作者：Brendan A Burkett、Christina L.L Chai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01113-8

  日期：2000.8

  The synthesis of polymer-supported N-Fmoc-dehydroalanine starting from S-protected cysteine via an oxidation/elimination strategy is described. Cycloaddition with a range of dienes afforded a range of conformationally constrained amino acids in moderate yields. The potential applications of this methodology to combinatorial libraries is discussed.

  描述了通过氧化/消除策略从S-保护的半胱氨酸开始的聚合物负载的N -Fmoc-脱氢丙氨酸的合成。与一系列二烯的环加成以适中的产率提供了一系列构象受限的氨基酸。讨论了这种方法在组合库中的潜在应用。
• Asymmetric synthesis of 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids by Diels-Alder reaction
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、José A. Mayoral

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86334-x

  日期：1990.1
• CATIVIELA, CARLOS;LOPEZ, PILAR;MAYORAL, JOSE A., TETRAHEDRON:, 1,(1990) N, C. 61-64
  作者：CATIVIELA, CARLOS、LOPEZ, PILAR、MAYORAL, JOSE A.

  DOI：——

  日期：——