6-allyloxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane | 471256-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyloxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
• 英文别名: 9-(Prop-2-enoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane；9-(prop-2-enoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 471256-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: TUDKBFBPBMWLDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到α-allyloxymethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  工程微生物催化的 Baeyer-Villiger 氧化反应：具有功能化链的 δ-戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，

  DOI：

  10.1139/v02-035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-allyloxymethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  工程微生物催化的 Baeyer-Villiger 氧化反应：具有功能化链的 δ-戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，

  DOI：

  10.1139/v02-035

文献信息

• Synthesis and photoinitiated radical cyclization of allyl- and propynyloxymethyl substituted cyclopentanones to tetrahydrocyclopenta[c]furanols
  作者：Nikolay T. Tzvetkov、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.040

  日期：2005.11

  Bicyclic cyclopentafuranols were formed by photoinitiated radical cyclization of allyl- and propinyloxymethyl substituted cyclopentanones with high regioselectivity. The irradiations were carried out at a wavelength of 300 nm in aprotic solvents such as benzene and acetonitrile. We could also show that reductive photoinduced electron transfer (PET) of the propynyloxymethyl substituted cyclopentanone 5 does not lead to any cyclization. The starting materials were synthesized in good yields following known procedures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.