4-(4-chlorophenylethynyl)-6-methyl-2-pyrone | 1097663-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylethynyl)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1097663-55-2
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: VVOKNCOFLXJDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-(4-chlorophenylethynyl)-6-methyl-2-pyrone 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3aSR,4RS,7SR7aRS)-4-[2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-3-yl]-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  自然光诱导的区域选择性6pi-电环化-氧化芳构化反应：实验和理论见解。

  摘要：

  4-（苯基乙炔基）-6-甲基-2-吡喃酮与降冰片烯和二甲双（0）八羰基的化学计量分子间Pauson-Khand反应提供了环戊烯酮产品，该产品在自然光和氧气存在下容易进行6pi-电环化-氧化芳构化转化，提供官能化的苯并[h]茚并[1,2-f]异戊二烯型产品。通过理论研究使结果合理化，这些研究证实了在2吡喃环系统中C3有利于电环化过程。“三烯基”取代基的身份和精确排列控制着电环化是否在自然光下发生。

  DOI：

  10.1039/b811284c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-(4-chlorophenylethynyl)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  自然光诱导的区域选择性6pi-电环化-氧化芳构化反应：实验和理论见解。

  摘要：

  4-（苯基乙炔基）-6-甲基-2-吡喃酮与降冰片烯和二甲双（0）八羰基的化学计量分子间Pauson-Khand反应提供了环戊烯酮产品，该产品在自然光和氧气存在下容易进行6pi-电环化-氧化芳构化转化，提供官能化的苯并[h]茚并[1,2-f]异戊二烯型产品。通过理论研究使结果合理化，这些研究证实了在2吡喃环系统中C3有利于电环化过程。“三烯基”取代基的身份和精确排列控制着电环化是否在自然光下发生。

  DOI：

  10.1039/b811284c

文献信息

• A natural light induced regioselective 6π-electrocyclisation–oxidative aromatisation reaction: experimental and theoretical insights
  作者：Benjamin E. Moulton、Hao Dong、Ciara T. O'Brien、Simon B. Duckett、Zhenyang Lin、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/b811284c

  日期：——

  Stoichiometric intermolecular Pauson-Khand reactions of 4-(phenylethynyl)-6-methyl-2-pyrones with norbornene and dicobalt(0)octacarbonyl provide cyclopentenone products that undergo a facile 6pi-electrocyclisation-oxidative aromatisation transformation in the presence of natural light and oxygen, affording functionalised benzo[h]indeno[1,2-f]isochromene type products. The results are rationalised by

  4-（苯基乙炔基）-6-甲基-2-吡喃酮与降冰片烯和二甲双（0）八羰基的化学计量分子间Pauson-Khand反应提供了环戊烯酮产品，该产品在自然光和氧气存在下容易进行6pi-电环化-氧化芳构化转化，提供官能化的苯并[h]茚并[1,2-f]异戊二烯型产品。通过理论研究使结果合理化，这些研究证实了在2吡喃环系统中C3有利于电环化过程。“三烯基”取代基的身份和精确排列控制着电环化是否在自然光下发生。