(4S,5S)-3-[5-phenyl-2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine-4-carbonyl]-oxazolidine-2-one | 951309-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-3-[5-phenyl-2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine-4-carbonyl]-oxazolidine-2-one
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 951309-13-0
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 445.52
• InChiKey: ZKSPTEWPMVYEGN-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3-[5-phenyl-2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine-4-carbonyl]-oxazolidine-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4S,5S)-5-phenyl-2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine-4-arboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  直接催化对映选择性曼尼希反应：受保护的抗-α，β-二氨基酸的合成

  摘要：

  使用直接催化对映选择性曼尼希反应制备了具有高达 99% ee 的反构型保护的 α,β-二氨基酸。包含手性双（恶唑啉）配体、Mg(ClO4)2 和 Hunigs 碱的催化剂体系促进了异硫氰酸酯取代的酰亚胺与各种芳基、杂芳基、烯基和烷基衍生的亚胺的加成。将产品转化为它们的 iPr 酯衍生物允许差向异构化为顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja073473f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-tosylbenzaldimine 在 magnesium(II) perchlorate 、 (4R,4'R)-2,2'-(4,6-二苯并呋喃二基)双[4,5-二氢-4-苯基恶唑] N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S)-3-[5-phenyl-2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine-4-carbonyl]-oxazolidine-2-one 、 、 3-((4R,5S)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 3-((4S,5R)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接催化对映选择性曼尼希反应：受保护的抗-α，β-二氨基酸的合成

  摘要：

  使用直接催化对映选择性曼尼希反应制备了具有高达 99% ee 的反构型保护的 α,β-二氨基酸。包含手性双（恶唑啉）配体、Mg(ClO4)2 和 Hunigs 碱的催化剂体系促进了异硫氰酸酯取代的酰亚胺与各种芳基、杂芳基、烯基和烷基衍生的亚胺的加成。将产品转化为它们的 iPr 酯衍生物允许差向异构化为顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja073473f

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Mannich Reactions:  Synthesis of Protected <i>anti</i>-α,β-Diamino Acids
  作者：Gary A. Cutting、Nikki E. Stainforth、Matthew P. John、Gabriele Kociok-Köhn、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja073473f

  日期：2007.9.1

  Anti-configured protected α,β-diamino acids are prepared with up to 99% ee using a direct catalytic enantioselective Mannich reaction. A catalyst system incorporating a chiral bis(oxazoline) ligand, Mg(ClO4)2 and Hunigs base, promotes the addition of an isothiocyanate-substituted imide to a variety of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyl-derived imines. Conversion of the products to their iPr-ester

  使用直接催化对映选择性曼尼希反应制备了具有高达 99% ee 的反构型保护的 α,β-二氨基酸。包含手性双（恶唑啉）配体、Mg(ClO4)2 和 Hunigs 碱的催化剂体系促进了异硫氰酸酯取代的酰亚胺与各种芳基、杂芳基、烯基和烷基衍生的亚胺的加成。将产品转化为它们的 iPr 酯衍生物允许差向异构化为顺式非对映异构体。