2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1025830-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1025830-13-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: REPMCUZAZUGXFW-OADYLZGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lutidine 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl] (2R,3R)-2-methyl-3-[[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  ulongamide A的全合成，一种从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的环状二肽。

  摘要：

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.117
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-hydroxy-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles

  摘要：

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00387j

文献信息

• Reinvestigation of a modified Hantzsch thiazole synthesis
  作者：Enrique Aguilar、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77147-4

  日期：1994.4

  A recently reported modified Hantzsch reaction was reinvestigated and conditions were found to reach enantiomerically pure thiazole amino acid derivatives.

  对最近报道的改良的Hantzsch反应进行了重新研究，发现条件达到了对映体纯的噻唑氨基酸衍生物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity <i>in Vitro</i> of New Amino Acids and Peptides Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Mincho Stanchev、Svoboda Tabakova、Georgi Videnov、Evgeny Golovinsky、Guenther Jung

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<297::aid-ardp297>3.0.co;2-#

  日期：1999.9

  2-(Pyrrolidinyl)thiazole-4-carboxylic acid 5d, 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxamides and hydrazides 8, 10 have been synthesized using alanine, valine, and proline as educts. In addition oxazole amino acids derived from leucine 20a and alanine 20b and some peptides 13, 14, 16 containing the 5-ring heterocyclic backbone modifications have been prepared. The thiazole and oxazole containing amino acids and peptides showed moderate antibacterial activity in vitro against various Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, etc.) and Gram-negative (Escherichia coli, Proteus vulgar is, etc.) bacteria, fungi (Candida albicans), and yeast (Saccharomyces cerevisae, etc.).
• Total synthesis of ulongamide A, a cyclic depsipeptide isolated from marine cyanobacteria Lyngbya sp.
  作者：Cuauhtémoc Alvarado、Eduardo Díaz、Ángel Guzmán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.117

  日期：2007.1

  A total synthesis of ulongamide A (1), a cytotoxic natural cyclic depsipeptide, was achieved by a convergent route involving coupling of the fragments 7 and 8 to the pentapeptide 24, and subsequent cyclization thereof after prior removal of the t-Boc protecting groups.

  ulongamide A（1）是一种具有细胞毒性的天然环状二肽肽，是通过一条收敛性路线实现的，该路线涉及将片段7和8与五肽24偶联，然后在先去除t- Boc保护基团之后将其环化。
• Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles
  作者：Md. Amirul Islam、Yuqi Zhang、Yao Wang、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1039/c4md00387j

  日期：——

  Herein we report the synthesis and biological activity evaluation of 2,4 linked azole-containing molecules.

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。