1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 1432744-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1432744-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: HALPXMNXMKDOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-diethyl 2-methyl-2-(4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙酸酯与丙二酸根阴离子的对映体选择性烯丙基烷基化†

  摘要：

  我们研究了三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙基苯甲酸酯与丙二酸阴离子的钯催化的烯丙基烷基化，并通过动态动力学不对称转化成功获得了高收率，高ee值的对映体富集产品。 （DYKAT）。在BSA或DMAP作为碱的情况下，通过[Pd（C 3 H 5）（cod）] BF 4 /（S）-tol-BINAP可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1039/c6ob00449k

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides: TiCl3(OTf) as the catalyst for type I Ferrier rearrangement
  作者：Peiran Chen、Lei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.051

  日期：2013.6

  An efficient type I Ferrier rearrangement reaction system for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides has been established by using TiCl3(OTf) as the catalyst. A series of 2,3-unsaturated-O-glucosides were prepared from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal in good yield and high anomeric selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation of trifluoromethyl group substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters with malonate anions
  作者：Kazunori Ikeda、Takashi Futamura、Taisyun Hanakawa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c6ob00449k

  日期：——

  We examined the palladium-catalyzed allylic alkylation of trifluoromethyl group-substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic benzoate with a malonate anion, and succeeded in obtaining an enantiomerically enriched product in high yields with high ee values through the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The best result was attained by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/(S)-tol-BINAP

  我们研究了三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙基苯甲酸酯与丙二酸阴离子的钯催化的烯丙基烷基化，并通过动态动力学不对称转化成功获得了高收率，高ee值的对映体富集产品。 （DYKAT）。在BSA或DMAP作为碱的情况下，通过[Pd（C 3 H 5）（cod）] BF 4 /（S）-tol-BINAP可获得最佳结果。