[5,5,6,6,6-(2)H5]mevalonolactone | 1313206-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [5,5,6,6,6-(2)H5]mevalonolactone
• 英文别名: 6,6-Dideuterio-4-hydroxy-4-(trideuteriomethyl)oxan-2-one
• CAS: 1313206-79-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 135.104
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-WNWXXORZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,5,6,6,6-(2)H5]mevalonolactone 在 Trichoderma sp. 34 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  生防真菌木霉菌合成Harzianone

  摘要：

  我们中间的真菌：通过使用合成的甲羟戊酸内酯同位素异位体进行饲喂实验，研究了由生物防治真菌木霉（Trichoderma）产生的具有生物活性的，独特的四环二萜二氮杂Harzianone的环化机理。用闭环汽提装置（CLSA）捕获结果，并通过13 C NMR光谱法直接分析。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700462
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5,5,6,6,6-(2)H5]-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-3-methylpentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 [5,5,6,6,6-(2)H5]mevalonolactone
  参考文献：
  名称：

  氘代甲羟戊内酯异构体的合成

  摘要：

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100188

文献信息

• Synthesis of Deuterated Mevalonolactone Isotopomers
  作者：Jeroen S. Dickschat、Christian A. Citron、Nelson L. Brock、Ramona Riclea、Henning Kuhz

  DOI：10.1002/ejoc.201100188

  日期：2011.6

  deuterated mevalonolactones. Using low-cost deuterated reagents, this route allows for the independent introduction of deuterium labeling into any carbon position or into any combination of positions. Following this approach, the synthesis of [6,6,6-2H3]mevalonolactone, [4,4,6,6,6-2H5]mevalonolactone, [5,5-2H2]mevalonolactone, [5,5,6,6,6-2H5]mevalonolactone, and [2,2,6,6,6-2H5]mevalonolactone is described

  开发了用于制备氘代甲羟戊酸内酯的合成路线。使用低成本的氘化试剂，该路线允许将氘标记独立引入任何碳位置或任何位置组合。按照这种方法，合成[6,6,6-2H3]甲羟戊酸内酯，[4,4,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯，[5,5-2H2]甲羟戊酸内酯，[5,5,6,6] ,6-2H5]甲羟戊酸内酯和[2,2,6,6,6-2H5]甲羟戊酸内酯。
• Harzianone Biosynthesis by the Biocontrol Fungus <i>Trichoderma</i>
  作者：Lena Barra、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.201700462

  日期：2017.12.5

  The fungus among us: The cyclization mechanism of the bioactive, unique, tetracyclic diterpene harzianone, produced by the biocontrol fungus Trichoderma, was studied by feeding experiments using synthetic mevalonolactone isotopologues. Results were captured with a closed-loop stripping apparatus (CLSA) and directly analyzed by 13C NMR spectroscopic methods.

  我们中间的真菌：通过使用合成的甲羟戊酸内酯同位素异位体进行饲喂实验，研究了由生物防治真菌木霉（Trichoderma）产生的具有生物活性的，独特的四环二萜二氮杂Harzianone的环化机理。用闭环汽提装置（CLSA）捕获结果，并通过13 C NMR光谱法直接分析。