4-(1-Ethoxydecoxy)tetradec-1-yne | 1274698-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-Ethoxydecoxy)tetradec-1-yne
• 英文别名: 4-(1-ethoxydecoxy)tetradec-1-yne
• CAS: 1274698-86-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂
• 分子量: 394.682
• InChiKey: NJEGBBYJEWUEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Ethoxydecoxy)tetradec-1-yne 在 C₂H₃N*C₂₆H₃₂AuP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到(2R,6S)-2-decyl-6-nonyloxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从4-（烷氧基烷基）氧基-1-丁炔获得四氢吡喃-4-酮：形式催化的Petasis-Ferrier重排

  摘要：

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002918
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙烯基氧基)癸烷 、 tetradec-1-yn-4-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-(1-Ethoxydecoxy)tetradec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从4-（烷氧基烷基）氧基-1-丁炔获得四氢吡喃-4-酮：形式催化的Petasis-Ferrier重排

  摘要：

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002918

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Access to Tetrahydropyran-4-ones from 4-(Alkoxyalkyl)oxy-1-butynes: Formal Catalytic Petasis-Ferrier Rearrangement
  作者：Hyo Jin Bae、Wook Jeong、Ji Hyung Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201002918

  日期：2011.2.1

  Gold cycle redesigned: By utilizing the alkynophilic effect of gold(I) complexes, a new method for the synthesis of highly substituted cis‐2,6‐tetrahydropyranones was developed, which represents a catalytic surrogate of the Petasis–Ferrier rearrangement (see scheme). Of particular interest is the unique effect the phosphine ligand has on the diastereoselectivity of the alkyl groups at the 2‐ and 6‐positions

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。