tetradec-1-yn-4-ol | 502150-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradec-1-yn-4-ol
• CAS: 502150-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: PNGNQYCAEHBPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-yn-4-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 哌啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-Butyl-((E)-1-decyl-undec-3-en-5-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6Z,8E-heneicosadien-11-one, a sex pheromone of the painted apple moth, Teia anartoides

  摘要：

  6Z,8E-Heneicosadien-11-one, a sex pheromone of the painted apple moth, Teia anartoides has been prepared in seven steps from 1,2-epoxydodecane in an overall yield of 25%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02515-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 、 乙炔锂乙二胺配合物 在 二甲基亚砜 作用下， 以82%的产率得到tetradec-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成的所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones：涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分

  摘要：

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.095

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Access to Tetrahydropyran-4-ones from 4-(Alkoxyalkyl)oxy-1-butynes: Formal Catalytic Petasis-Ferrier Rearrangement
  作者：Hyo Jin Bae、Wook Jeong、Ji Hyung Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201002918

  日期：2011.2.1

  Gold cycle redesigned: By utilizing the alkynophilic effect of gold(I) complexes, a new method for the synthesis of highly substituted cis‐2,6‐tetrahydropyranones was developed, which represents a catalytic surrogate of the Petasis–Ferrier rearrangement (see scheme). Of particular interest is the unique effect the phosphine ligand has on the diastereoselectivity of the alkyl groups at the 2‐ and 6‐positions

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。
• Easily accessible non-aromatic heterocycles with handles: 4-bromo-2,3-dihydrofurans from 1,2-dibromohomoallylic alcohols
  作者：Jason An、Jose Intano、Alissa Richard、Taehyun Kim、José A. Gascón、Amy R. Howell

  DOI：10.1039/d1sc01013a

  日期：——

  3-dihydrofurans is reported. These non-aromatic heterocycles containing a useful coupling handle are accessed via Cu-catalyzed intramolecular cyclization of 1,2-dibromohomoallylic alcohols, which are themselves available in just two steps from aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Molecular dynamics simulations using the simple substrates and key geometric parameters provide a rationale for the selectivities

  报道了 4-溴-2,3-二氢呋喃的第一个通用制备方法。这些含有有用偶联柄的非芳香杂环是通过铜催化的 1,2-二溴高烯丙醇分子内环化获得的，这些醇本身只需两步即可由芳香族和脂肪族醛和酮获得。使用简单基质和关键几何参数的分子动力学模拟为观察到的选择性提供了理论依据。还证明了 4-溴二氢呋喃的合成效用。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Temperini, Andrea, Synlett, 2003, # 5, p. 655 - 658
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Temperini, Andrea、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca、Santi, Claudio

  DOI：——

  日期：——