methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]glycinate | 432555-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]glycinate
• 英文别名: methyl 2-[but-3-enyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 432555-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OUCHLRSQZVZAOB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  取代吲唑类药物作为Na v 1.7阻滞剂治疗疼痛

  摘要：

  Na v 1.7电压门控离子通道在疼痛信号传导途径中的作用的遗传验证使其成为潜在的新型止痛药开发目标。由于心血管和中枢神经系统的不良反应，非选择性Na v阻滞剂的应用常常受到限制。我们寻求具有口服活性，更高的选择性和良好的药物性质的更具选择性的Na v 1.7阻滞剂。本文所述的工作集中于一系列3-和4-取代的吲唑。3取代的吲唑的SAR研究得到了类似物7，其在体外和体内的活性良好，但在大鼠体内的药代动力学却很差。对4-取代的吲唑的优化产生了两种化合物27和48，具有良好的体外和体内活性，并具有改善的大鼠药代动力学特征。27和48在急性大鼠单碘乙酸盐诱发的骨关节炎模型的疼痛中均显示出强劲的活性，而48的亚慢性给药则显示在7天内向较低的EC 50转移。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00063

文献信息

• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• NOL3 IS A PREDICTOR OF PATIENT OUTCOME
  申请人：KUNG Andrew

  公开号：US20100179163A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention features a method for determining the prognosis for survival of a cancer patient. Methods for measuring the level of NOL3 expression in a cancer cell-containing sample from a patient, and comparing the level of NOL3 expression in the sample to a reference level of NOL3 expression are also included. A higher level of NOL3 relative to the reference level correlates with decreased survival of the patient, and an equivalent or lower level of NOL3 relative to the reference level correlates with increased survival of the patient.

  本发明涉及一种确定癌症患者生存预后的方法。还包括测量患者癌细胞样本中NOL3表达水平的方法，并将样本中的NOL3表达水平与NOL3表达的参考水平进行比较。与参考水平相比，NOL3的较高水平与患者的生存期缩短相关，而与参考水平相等或更低的NOL3水平与患者的生存期延长相关。
• 2-Carboxamide Cycloamino Ureas
  申请人：FAIRHURST Robin Alec

  公开号：US20110003786A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula I and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• Substituted 2-Carboxamide Cycloamino Ureas
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20110003818A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula I and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameliorated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及这些化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Proline Chimeras Bearing Polar Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Jean Quancard、Aurélie Labonne、Yves Jacquot、Gérard Chassaing、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo048762q

  日期：2004.11.1

  cyclization reaction is a straightforward route to the synthesis of 3-substituted prolines. Herein we report the application of this reaction to the syntheses of proline chimeras of lysine, glutamic acid, glutamine, arginine, and serine. All these compounds were obtained in enantiomerically pure form and suitably protected for peptide synthesis.

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。本文中我们报道了该反应在赖氨酸，谷氨酸，谷氨酰胺，精氨酸和丝氨酸脯氨酸嵌合体的合成中的应用。所有这些化合物均以对映体纯形式获得，并适当保护用于肽合成。