N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine | 114963-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]but-3-en-1-amine；(S)-N-(1-phenylethyl)but-3-en-1-amine；(S)-N-(but-3-enyl)-1-phenylethanamine；but-3-enyl-((S)-1-phenyl-ethyl)amine；But-3-enyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine；but-3-enyl-((S)-1-phenylethyl)amine
• CAS: 114963-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD11847789
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BXQDWPXPKVWDGU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 N-(3-oxopropyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Translocation versus cyclisation in radicals derived from N-3-alkenyl trichloroacetamides

  摘要：

  在自由基反应条件下，观察到带有 N-3-环己烯取代基的 N-(α-甲基苄基)三氯乙酰胺具有两种不同的竞争性反应途径：1,4-氢易位和双键的自由基加成。然而，对于带有无环烯基侧链的自由基，只能观察到直接环化过程。我们采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/6-31G** 计算水平上对这些基质中的易位和直接自由基环化二分法进行了理论研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01228a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 4-methanesulfonyloxy-1-butene 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  取代吲唑类药物作为Na v 1.7阻滞剂治疗疼痛

  摘要：

  Na v 1.7电压门控离子通道在疼痛信号传导途径中的作用的遗传验证使其成为潜在的新型止痛药开发目标。由于心血管和中枢神经系统的不良反应，非选择性Na v阻滞剂的应用常常受到限制。我们寻求具有口服活性，更高的选择性和良好的药物性质的更具选择性的Na v 1.7阻滞剂。本文所述的工作集中于一系列3-和4-取代的吲唑。3取代的吲唑的SAR研究得到了类似物7，其在体外和体内的活性良好，但在大鼠体内的药代动力学却很差。对4-取代的吲唑的优化产生了两种化合物27和48，具有良好的体外和体内活性，并具有改善的大鼠药代动力学特征。27和48在急性大鼠单碘乙酸盐诱发的骨关节炎模型的疼痛中均显示出强劲的活性，而48的亚慢性给药则显示在7天内向较低的EC 50转移。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00063

文献信息

• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Organic compounds
  申请人：Palermo Gabriel Mark

  公开号：US20050234042A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。
• Immunomodulation by IAP inhibitors
  申请人：Zawel Leigh

  公开号：US09750729B2

  公开（公告）日：2017-09-05

  The present invention is directed to immune adjuvants containing IAP inhibitors, including Smac mimetics. The invention further provides pharmaceutical compositions and vaccines containing an IAP inhibitor and an antigen. Methods of enhancing an immune response by administration of an IAP inhibitor, methods of treating or preventing cancer, methods of treating or preventing infections, methods of treating autoimmune disorders, and methods of potentiating cytokine or antibody production are also provided.

  本发明涉及包含IAP抑制剂的免疫佐剂，包括Smac模拟剂。该发明还提供含有IAP抑制剂和抗原的药物组合物和疫苗。还提供了通过给予IAP抑制剂来增强免疫应答的方法，治疗或预防癌症的方法，治疗或预防感染的方法，治疗自身免疫性疾病的方法，以及增强细胞因子或抗体产生的方法。
• NOL3 IS A PREDICTOR OF PATIENT OUTCOME
  申请人：KUNG Andrew

  公开号：US20100179163A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention features a method for determining the prognosis for survival of a cancer patient. Methods for measuring the level of NOL3 expression in a cancer cell-containing sample from a patient, and comparing the level of NOL3 expression in the sample to a reference level of NOL3 expression are also included. A higher level of NOL3 relative to the reference level correlates with decreased survival of the patient, and an equivalent or lower level of NOL3 relative to the reference level correlates with increased survival of the patient.

  本发明涉及一种确定癌症患者生存预后的方法。还包括测量患者癌细胞样本中NOL3表达水平的方法，并将样本中的NOL3表达水平与NOL3表达的参考水平进行比较。与参考水平相比，NOL3的较高水平与患者的生存期缩短相关，而与参考水平相等或更低的NOL3水平与患者的生存期延长相关。
• Amino−Zinc−Enolate Carbometalation Reactions:  Application to Ring Closure of Terminally Substituted Olefin for the Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Prolinoleucine
  作者：Philippe Karoyan、Jean Quancard、Jacqueline Vaissermann、Gérard Chassaing

  DOI：10.1021/jo026535n

  日期：2003.3.1

  The reaction is stereospecific, leading to a trans-3-substituted proline derivative, whereas a cis stereochemistry was observed with the amino-zinc-enolate cyclization of terminally nonsubstituted olefins. Absolute configurations obtained for the 3-prolinoleucine were established by X-ray analysis, NMR, and optical activity comparison of the cis and trans derivatives obtained by an unambiguous pathway

  氨基锌烯醇盐环化反应是3-取代脯氨酸合成的直接途径。作为经典的分子内碳金属化反应，将锌加成至双键的适用性限于其中末端烯烃碳未被取代的底物。对合成顺式和反式3-脯氨酰亮氨酸衍生物感兴趣，以进行结构-活性关系（SAR）研究，我们集中精力通过末端取代的双键的氨基-锌-烯酸酯环化制备这些化合物。本文中我们报道活化基团例如环丙基与末端烯烃碳的连接使得末端取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化。反应是立体特异性的，导致反式3取代的脯氨酸衍生物，而在末端未取代的烯烃的氨基-锌-烯醇酸酯环化中观察到顺式立体化学。通过X射线分析，NMR和通过明确途径获得的顺式和反式衍生物的光学活性比较，确定了3-脯氨酰亮氨酸的绝对构型。