(3aR,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 445307-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,6aR)-5,5-dimethyl-1-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydropentalene-2-carboxylate
• CAS: 445307-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WEGNUSGXZAKCBL-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-2a,4,4-trimethyl-6a-vinyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol 在 镍 苯基氯化硒 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3aR,6aR)-5,5-Dimethyl-1-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the novel tricyclic sesquiterpene (−)-sulcatine G. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Sreenivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00534-8

  日期：2002.4

  An enantioselective total synthesis of (−)-sulcatine G 4 from the readily available (+)-diquinane diol 6 has been accomplished. This leads to the establishment of the absolute configuration of the natural product (+)-sulcatine G as 1.

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。