N-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 | 134430-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: (2E)-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(4-metilfenil)-3-fenilpropenamida；N-(5-methylphenyl)cinnamamide；(2E)-N-(p-tolyl)cinnamamide；N-(4-methylphenyl)cinnamide；(E)-N-(p-tolyl)cinnamamide；N-(p-tolyl)cinnamamide；N-(4-methylphenyl)-3-phenylacrylamide；(E)-N-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 134430-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BZTAHBIRTCNRAW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到6-甲基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉羧酰胺型ABCG2调节剂：吲哚和喹啉部分替代苯胺

  摘要：

  ABC，简单到1 2 3！吲哚部分对苯胺核心的生物等排取代大大提高了稳定性，并提供了有效的和选择性的ABCG2（BCRP）抑制剂。在效力和功效方面，某些化合物优于参比药物fumitremorgin C和Ko143，并且是迄今为止报道的最有效的ABCG2调节剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300319
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N-(4-甲基苯基)-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Genecare Research Institute Co., Ltd

  公开号：EP1900728A1

  公开（公告）日：2008-03-19

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug or salt thereof, or a hydrate or solvate thereof as an active ingredient, (wherein, R1, R2, R3, and R4 are the same as R1, R2, R3, and R4 in the description of the present invention).

  本发明涉及含有由式(I)所代表的化合物、其药用可接受的前药或盐、或其水合物或溶剂和作为活性成分的药物组合物（其中，R1、R2、R3和R4与本发明描述中的R1、R2、R3和R4相同）。