N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯 | 5577-13-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 4-甲基苯磺酰基氨基甲酸乙酯；岱蜜克龙杂质C；对甲苯磺酰氨基甲酸乙酯
• 英文名称: Tosylurethane
• 英文别名: ethoxycarbonamide of p-toluenebenzenesulfoacid；ethyl tosylcarbamate；ethyl benzylsulfonylcarbamate；ethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate；ethyl (p-tolylsulfonyl)carbamate；(toluene-4-sulfonyl)-carbamic acid ethyl ester；N-ethoxycarbonyl-p-toluenesulfonamide；ethyl N-(4-toluenesulfonyl)carbamate；ethyl N-(tosyl)carbamate；ethyl p-tosylcarbamate；(Toluol-4-sulfonyl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl [(4-methylphenyl)sulfonyl]carbamate；ethyl N-p-toluenesulfonyl carbamate
• CAS: 5577-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: DFWQXANLGSXMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84oC
• 沸点：
  272℃ at 100.8-101kPa
• 密度：
  1.38 at 20℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  0.73-1.7 at 23℃ and pH2-7
• 表面张力：
  63.8mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

生物活性方面，Ethyl tosylcarbamate 是合成 Gliclazide（G409877）的中间体。Gliclazide 是一种全细胞 β 细胞 ATP 敏感型钾流阻断剂，其 IC50 值为 184 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）从烯丙醇和乙烯基醚一锅法合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  在 Pd(OAc) 2 存在下烯丙醇与乙烯基醚的反应以良好的收率提供呋喃衍生物。Pd(OAc)2 对反应至关重要。PdCl2 络合物不提供环化产物，但只提供缩醛。在处理 2-甲基-2-丙烯-1-醇、丁基乙烯基醚和烯丙基溴的混合物后，将三种组分一次合并以产生4-(3-丁烯基)-2-丁氧基-4-甲基四氢呋喃。通过使用 N-甲苯磺酰基烯丙胺代替烯丙醇，该反应可以成功地扩展到含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2050
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(4-甲基苯基)磺酰氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基甲酸酯的快速直接酯交换

  摘要：

  描述了一种通过简单地在选择的烷基醇中加热来进行磺酰基氨基甲酸酯的烷氧基交换的快速方便的方法。不需要催化剂或添加剂。微波在100–120°C的温度下加热20–60分钟，得到的烷基（芳基磺酰基）氨基甲酸酯烷基化物的收率好至极好（53–93％），其中烷基部分来自醇溶剂。该开发的协议被应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）配体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.071

文献信息

• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A
• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• Novel Quinidine-Derived Organocatalysts for the Asymmetric Substitutions of O-Boc-Protected Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Cheng-Kui Pei、Xiu-Chun Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100501

  日期：2011.8

  A series of novel quinidine-derived organocatalysts was synthesized and utilized for the asymmetric substitution of O-Boc-protected Morita–Baylis–Hillman adducts with various carbamates and tosylcarbamates, affording the corresponding products in good to high yields (up to 91 % yield) with moderate to high ee values (up to 96 % ee) under mild conditions.

  合成了一系列新型奎尼丁衍生的有机催化剂，并将其用于 O-Boc 保护的 Morita-Baylis-Hillman 加合物与各种氨基甲酸酯和甲苯磺酰氨基甲酸酯的不对称取代，以良好到高产率（高达 91% 的产率）提供相应的产品在温和条件下具有中到高 ee 值（高达 96 % ee）。
• Design, synthesis, biological evaluation and docking studies of novel 2-substituted-4-morpholino-7,8-dihydro-5 H -thiopyrano[4,3- d ]pyrimidine derivatives as dual PI3Kα/mTOR inhibitors
  作者：Fei Lei、Chengyu Sun、Shan Xu、Qinqin Wang、Yiqiang OuYang、Chen Chen、Hui Xia、Linxiao Wang、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.033

  日期：2016.6

  Four series of 2-substituted-4-morpholino- 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives (9-28) were designed, synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and MS spectrum. All compounds were evaluated for the IC50 values against three cancer cell lines (A549, PC-3 and MCF-7). And four selected compounds (10, 11, 24, 27) were further evaluated for the IC50 values against

  设计，合成了4个系列的2-取代-4-吗啉代-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶衍生物（9-28），并通过1 H NMR，13 C NMR和1H NMR证实了它们的结构。 MS质谱图。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）的IC50值。然后进一步评估了四种选择的化合物（10、11、24、27）针对PI3Kalpha和mTOR激酶的IC50值。七个目标化合物针对这三种癌细胞系表现出中等至出色的抗肿瘤活性。最有前途的化合物11对A549，PC-3和MCF-7细胞系显示出良好的抗肿瘤潜能，IC50值分别为0.52 +/- 0.10μM，1.41 +/- 0.10μM，4.82 +/- 0.24μM，并具有中等的抗肿瘤活性PI3Kalpha / mTOR，IC50值为6.72 +/- 0.30μM和0.94 +/- 0.10μM。结构-活性关系（SARs）和对
• Palladium-catalyzed allylic C–H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Lujia Mao、Qian Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16720d

  日期：——

  A new palladium-catalyzed highly regioselective allylic C–H amination of alkenes with NFSI in the presence of a catalytic amount of water was developed and successfully expanded to Selectfluor-mediated palladium-catalyzed aminations of alkenes with N-tosylcarbamates in water at room temperature.

  开发了一种新的基于钯催化的高区域选择性烯烃的烯丙基C–H氨化反应，使用NFSI并在催化量水的存在下进行。同时成功扩展到了在室温下使用Selectfluor介导的钯催化烯烃与N-托烯基氨基酸的氨化反应。