N-(4-甲基苯基)磺酰基吡啶-3-甲酰胺 | 113513-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)磺酰基吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-tosylnicotinamide
• 英文别名: nicotinoyl-(toluene-4-sulfonyl)-amine；Nicotinoyl-(toluol-4-sulfonyl)-amin；N-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 113513-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: WCMNIGILCBJFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)磺酰基吡啶-3-甲酰胺 、 3-溴丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到4-methyl-N-(1-(pyridin-3-yl)but-3-yn-1-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由N，O-缩醛的立体定向合成顺式2,5-二取代的吡咯烷，该缩醛是由HFIP中的炔丙基磺酰胺的氨化环化-羟基烷氧基化反应形成的。

  摘要：

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-甲基苯基)磺酰基吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯基磺酰烟酰胺衍生物作为新型抗肿瘤抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.004

文献信息

• Synthesis and characterization of novel sulfonamides derivatives and their antimicrobial, antioxidant and cytotoxicity evaluation
  作者：H. Rehman、A. Qadir、Z. Ali、S. Nazir、A. Zahra、T. G. Shahzady

  DOI：10.4314/bcse.v31i3.13

  日期：——

  Five novel sulfonamides derivatives HR5 - HR8 and HR14 were synthesized by sulfonylation of primary or secondary amine in the presence of base through nucleophilic substitution reaction. Structural elucidation was carried out through FT-IR, UV, 1 H NMR, MS and elemental analysis. Prepared compounds were evaluated against pathogenic strains of bacteria ( S. aureus and E. coli ) and fungi ( A. flavous

  通过亲核取代反应，在碱存在下，通过伯胺或仲胺的磺酰化反应，合成了五种新型磺酰胺衍生物HR5-HR8和HR14。通过FT-IR，UV，1 H NMR，MS和元素分析进行​​结构阐明。评估了所制备的化合物对细菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和真菌（黄曲霉和黑曲霉）的致病性菌株的影响。将结果与市场上已有的标准抗真菌药和细菌药（异康唑和磺胺甲恶唑）进行了比较。已发现化合物HR14对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的MIC分别为1.5 µg / mL和2.0 µg / mL，显示出良好的活性。HR5表现出最佳的抗真菌活性，其抑制区分别为27.2 + 0.12 mm（MIC：5.25 µg / mL）和18.1 + 0.12 mm（MIC：12.5 µg / mL）。还通过使用DDPH测试了合成的化合物的体外抗氧化活性。在所有化合物中，发现HR5在6 mM浓度下具有潜在的活性和15.60％的抗氧化活性。关键词：
• DE830507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nu-paratoluene sulphonyl pyridine carboxyl amide and the preparation thereof
  申请人：S M A CORP

  公开号：US02270201A1

  公开（公告）日：1942-01-13
• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives as novel antitumor inhibitors
  作者：Hui Zhang、Xiang Lu、Li-Rong Zhang、Jia-Jia Liu、Xian-Hui Yang、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.004

  日期：2012.2

  A series of novel N-phenylsulfonylnicotinamide derivatives (1–24) have been synthesized and evaluated as potential EGFR tyrosine kinase (TK) inhibitors. Among all the compounds, compound 10 (5-bromo-N-(4-chlorophenylsulfonyl)nicotinamide) showed the most potent growth inhibitory activity against EGFR TK and antiproliferative activity of MCF-7 cancer cell line in vitro, with IC50 value of 0.09 and 0

  一系列新颖的Ñ -phenylsulfonylnicotinamide衍生物（1 - 24）已被合成并评价潜在EGFR酪氨酸激酶（TK）抑制剂。在所有化合物中，化合物10（5-溴-N-（4-氯苯基磺酰基）烟酰胺）对EGFR TK的体外生长抑制作用最强，对MCF-7癌细胞系的体外增殖活性最强，IC 50值为0.09和0.07μM。进行对接模拟以将化合物10插入EGFR TK活性位点以确定可能的结合模型。根据初步结果，化合物10 对肿瘤生长具有强抑制活性的药物可能是潜在的抗癌药。