4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-cinnamyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-Cinnamyl-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: CWKHLZHVRLGLBB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene-1-sulfonamide 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((E)-3-phenoxy-allyl)-N-((E)-3-phenyl-allyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [2+2]苯乙烯环加成的可见光能量转移催化

  摘要：

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。

  DOI：

  10.1002/anie.201204835
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Integrated Electrochemical–Chemical Oxidation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja202880n

  日期：2011.8.10

  electrochemical-chemical oxidation can be applied to the oxidation of diarylmethanes to diaryl ketones, toluenes to benzaldehydes, and aryl-substituted alkenes to 1,2-diketones. Moreover, the oxidation of unsaturated compounds bearing a nucleophilic group in an appropriate position gives cyclized carbonyl compounds.

  通过“阳离子池”方法生成碳正离子，然后与二甲基亚砜 (DMSO) 反应得到相应的烷氧基锍离子。烷氧基锍离子也可以通过原位 DMSO 捕获电化学产生的碳正离子来产生。所得烷氧基锍离子通过用三乙胺处理转化为羰基化合物。本发明的集成电化学-化学氧化可应用于二芳基甲烷氧化成二芳基酮、甲苯氧化成苯甲醛和芳基取代烯烃氧化成1,2-二酮。此外，在适当位置带有亲核基团的不饱和化合物氧化得到环化羰基化合物。
• Spin-Selective Generation of Triplet Nitrenes: Olefin Aziridination through Visible-Light Photosensitization of Azidoformates
  作者：Spencer O. Scholz、Elliot P. Farney、Sangyun Kim、Desiree M. Bates、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201510868

  日期：2016.2.5

  but their direct photochemical activation can result in competitive formation of aziridination and allylic amination products. Herein, we show that visible‐light‐activated transition‐metal complexes can be triplet sensitizers that selectively produce aziridines through the spin‐selective photogeneration of triplet nitrenes from azidoformates. This approach enables the aziridination of a wide range of

  叠氮基甲酸酯是潜在的潜在的氮烯前体，但它们的直接光化学活化可导致竞争性形成叠氮基和烯丙基胺化产物。在这里，我们表明可见光活化的过渡金属络合物可以是三重态敏化剂，可通过自叠氮型三重态氮的自旋选择性光生而选择性地产生氮丙啶。这种方法能够使用烯烃作为限制试剂实现多种烯烃的叠氮化和烯醇醚的形式氧化。在连续流动条件下，可以轻松实现制备规模的叠氮化。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Reactions of n-sulfinyl-p-toluenesulfonamide with alcohols
  作者：John W. Mcfarland、Dirk Schut、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92026-5

  日期：1981.1

  and SO2 presumably via carbonium ion intermediates. When carbonium ion forming alchols, such as t-BuOH and Ph2C(Me)OH, were used the predominant products were alkenes and p- toluenesulfonamide. Allytic alcohols afforded N- substiuted sulfonamides along with dienes andp-toluenesulfonamide. Alcohols which could not predictably give relatively stable intermediate carbonium ions, gave either dialkyl sulfites

  ñ -亚磺酰基p -toluenesulfonamide（1）三芳基与和diarylmethanols反应，得到主要ñ - substiuted磺酰胺和SO 2推测通过碳离子中间体。当使用形成碳离子的醇，例如t- BuOH和Ph 2 C（Me）OH时，主要产物是烯烃和对甲苯磺酰胺。分解醇与二烯和对甲苯磺酰胺一起提供了N-取代的磺酰胺。不能预期地产生相对稳定的中间碳离子的醇会生成亚硫酸二烷基酯或亚烷基二烷基酯，以及对甲苯磺酰胺。在一种情况下，即与9-苯基芴醇分离出与1（亚氨基硫酸盐）的1：1加合物。提出了一种反应机理。