ethyl 6-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 1286737-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1286737-98-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: QUQZGHNJMLNDJM-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-{1'-ethyloxycarbonyl-4-oxo-spiro[chromane-2,4'-piperidine]-6-yl}-N-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于螺哌啶异羟肟酸的衍生物的发现，合成和药理学评价，其为结构上新颖的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  通过将特权结构与异羟肟酸部分作为锌结合基团结合，已鉴定出新的作为[HDAC]抑制剂的螺[chromane-2,4'-哌啶]和螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]异羟肟酸衍生物。评价了这些化合物抑制核提取物HDAC的能力以及它们在不同肿瘤细胞系上的体外抗增殖活性。这项工作导致了螺环30d的发现，该螺环在HCT-116鼠异种移植模型中显示出良好的口服生物利用度和肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm200146u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 四氢吡咯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 6-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于螺哌啶异羟肟酸的衍生物的发现，合成和药理学评价，其为结构上新颖的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  通过将特权结构与异羟肟酸部分作为锌结合基团结合，已鉴定出新的作为[HDAC]抑制剂的螺[chromane-2,4'-哌啶]和螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]异羟肟酸衍生物。评价了这些化合物抑制核提取物HDAC的能力以及它们在不同肿瘤细胞系上的体外抗增殖活性。这项工作导致了螺环30d的发现，该螺环在HCT-116鼠异种移植模型中显示出良好的口服生物利用度和肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm200146u