tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-one | 35827-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-one
• 英文别名: Tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-on；Tricyclo[5.3.1.01,7]undecan-2-one
• CAS: 35827-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WQFCMSDZPNQWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 (E)-6-Vinyl-bicyclo[5.3.1]undec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶鎓诱导的三环[5.3.1.0]十一烷醇的选择性环丙基羰基重排

  摘要：

  使用氯铬酸吡啶鎓将三环[5.3.1.0]十一烷醇以良好的收率转化为双环[5.3.1]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02291-2
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 diethylzinc 作用下， 生成 tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.0 1,7 ]十一烷衍生物的光选择性键裂解。碳环紫杉烷[A，B]环系统的便捷入口

  摘要：

  通过光化学电子转移选择性控制三环[5.3.1.0 1,7 ]十一烷-2-酮的环丙基键裂解，为构建碳环骨架[A，B]环系统的碳骨架提供了一种新方法。紫杉烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00249-9

文献信息

• ?Nichtcarbenoide? Zwischenstufen bei der Fragmentierung von ?-Cyclopropyltosylhydrazonen
  作者：G. Ohloff、W. Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.19710540706

  日期：1971.11.1

  The sodium salts of the tricyclic tosylhydrazones 1, 4 and 5 yield by base-catalyzed fragmentation between 130–160° the monocyclic ring expansion products 2, 3 and 6. IR.-spectrometry suggests a diazoalkane A as the principal intermediate of the fragmentation. Besides the known carbene mechanism the reaction is considered to pass through a noncarbenoid intermediate.

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。
• Selective cyclopropylcarbinyl rearrangement of tricyclo[5.3.1.0]undecanols induced by pyridinium chlorochromate
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz、Mohamed Laghgar、Badia Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02291-2

  日期：2002.1

  Tricyclo[5.3.1.0]undecanols were transformed to bicyclo[5.3.1]undecanols in good yield by using pyridinium chlorochromate.

  使用氯铬酸吡啶鎓将三环[5.3.1.0]十一烷醇以良好的收率转化为双环[5.3.1]十一烷醇。
• Photoselective bond cleavage of tricyclo[5.3.1.01,7]undecane derivatives. A facile entry to carbocyclic taxane [A,B] ring system
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00249-9

  日期：1997.3

  The selective control cyclopropyl bond cleavage of tricyclo[5.3.1.01,7]undecan-2-one by photochemical electron transfer produces a new approach to the construction of the carbon skeleton of the [A,B] ring system of the carbocyclic frame of taxane.

  通过光化学电子转移选择性控制三环[5.3.1.0 1,7 ]十一烷-2-酮的环丙基键裂解，为构建碳环骨架[A，B]环系统的碳骨架提供了一种新方法。紫杉烷。