(S)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1190876-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (-)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-methyl-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；(2S)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1190876-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: WUZJKNLZGXOHQC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉 在 C₂₉H₃₂ClN₂O₂RhS 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-6-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  pH调节喹啉在水中的不对称转移加氢

  摘要：

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902570

文献信息

• pH-Regulated Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolines in Water
  作者：Chao Wang、Chaoqun Li、Xiaofeng Wu、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200902570

  日期：2009.8.17

  In buffered water, a broad range of quinoline derivatives underwent asymmetric transfer hydrogenation in air with the rhodium catalyst 1 and sodium formate as the hydrogen source to furnish synthetically important 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities (see scheme; R=H, Me, F, Cl, Br, OMe; R′=alkyl, aryl).

  在缓冲水中，各种各样的喹啉衍生物在空气中以铑催化剂1和甲酸钠作为氢源进行不对称转移加氢，以提供具有重要对映选择性的重要合成1,2,3,4-四氢喹啉（参见方案； R = H，Me，F，Cl，Br，OMe； R'＝烷基，芳基）。
• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。
• Strong Brønsted acid promoted asymmetric hydrogenation of isoquinolines and quinolines catalyzed by a Rh–thiourea chiral phosphine complex via anion binding
  作者：Jialin Wen、Renchang Tan、Shaodong Liu、Qingyang Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04712a

  日期：——

  Rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of both isoquinolines and quinolines provides a new method to synthesize chiral tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines. By introducing strong Brønsted acid HCl, anion binding between the substrate and the ligand was established to achieve high reactivity and high enantioselectivity (up to 99% conversion and 99% ee). An NMR study suggests an anion

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives with C3*-TunePhos
  作者：Fa-Rong Gou、Wei Li、Xumu Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201000485

  日期：2010.10.4

  A series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands has been successfully applied in the iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of quinolines, and this methodology provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 93% ee. Furthermore, attempts on the asymmetric hydrogenation of quinoline N-oxide are also discussed.

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。
• Manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines in water using ammonia borane as a hydrogen source
  作者：Wenhao Mao、Dingguo Song、Jiyuan Guo、Kali Zhang、Changdi Zheng、Jie Lin、Lian Huang、Lizhou Zheng、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d4gc00506f

  日期：——

  of manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-heteroaromatics in water is reported. This ATH reaction proceeds smoothly without the need for inert atmosphere protection in the presence of a water-stable manganese catalyst, which bears an easily available aminobenzimidazole ligand. Ammonia borane, regarded as a green, cheap and high atom economical hydrogen source, was applied. Various

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。