[2-(2-{[(S)-1-(2-{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester | 848872-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-{[(S)-1-(2-{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dihexylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 848872-75-3
• 化学式: C₄₀H₆₂N₈O₁₁
• 分子量: 830.979
• InChiKey: BRVXWACSTWWCJR-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-{[(S)-1-(2-{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(dihexylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  七肽两亲物通过磷脂囊泡转运氯化物和羧基荧光素。

  摘要：

  制备了七个一般形式为R（2）N-COCH（2）OCH（2）CO-（Gly）（3）-Pro-（Gly）（3）-OR'的合成阴离子转运蛋白（SAT）。三对化合物分别在N末端包含双正己基，正癸基和正十八烷基（R），而一对则包含双正十六烷基。其中三个化合物的C末端是苄基，三个则是庚基（R'）残基。评估了这些化合物介导从磷脂囊泡释放离子的能力。氯离子的释放通过离子选择性电极测量和荧光染料光泽精的氯化物猝灭来测量。阴离子羧基荧光素（CF）的转运通过荧光猝灭来测量。离子载体中C-（R'）和N-末端（R）残基的差异影响了阴离子的转运。通过离子选择电极和荧光方法获得的氯化物释放数据相似但不相同。Cl（-）传输的可能的载体机制被抹黑。这些化合物从囊泡中释放出Cl（-）和CF阴离子。当离子载体的N-末端链为癸基或十八烷基时，CF和Cl（-）的转运结果显示出良好的一致性，而当它们为己基时则没有。当R为C（6）时，

  DOI：

  10.1039/b705544g
• 作为产物：
  描述：

  二已胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 [2-(2-{[(S)-1-(2-{2-[2-(2-Dihexylcarbamoylmethoxy-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers

  摘要：

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。

  DOI：

  10.1039/b417091c

文献信息

• The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers
  作者：Natasha Djedovi?、Riccardo Ferdani、Egan Harder、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、Michelle E. Weber、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b417091c

  日期：——

  The synthetic peptide, R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′, was shown to be selective for Cl− over K+ when R is n-octadecyl and R′ is benzyl. Nineteen heptapeptides have now been prepared in which the N-terminal and C-terminal residues have been varied. All of the N-terminal residues are dialkyl but the C-terminal chains are esters, 2° amides, or 3° amides. The compounds having varied N-terminal anchors and C-terminal benzyl groups are as follows: 1, R = n-propyl; 2, R = n-hexyl; 3, R = n-octyl; 4, R = n-decyl; 5, R = n-dodecyl; 6, R = n-tetradecyl; 7, R = n-hexadecyl; 8, R = n-octadecyl. Compounds 9–19 have R = n-octadecyl and C-terminal residues as follows: 9, OR′ = OCH2CH3; 10, OR′ = OCH(CH3)2; 11, OR′ = O(CH2)6CH3; 12, OR′ = OCH2–c-C6H11; 13, OR′ = O(CH2)9CH3; 14, OR′ = O(CH2)17CH3; 15, NR′2 = N[(CH2)6CH3]2; 16, NHR′ = NH(CH2)9CH3; 17, NR′2 = N[(CH2)9CH3]2; 18, NHR′ = NH(CH2)17CH3; 19, NR′2 = N[(CH2)17CH3]2. The highest anion transport activities were observed as follows. For the benzyl esters whose N-terminal residues were varied, i.e.1–8, compound 3 was most active. For the C18 anchored esters 10–14, n-heptyl ester 11 was most active. For the C18 anchored, C-terminal amides 15–19, di-n-decylamide 17 was most active. It was concluded that both the C-and N-terminal anchors were important for channel function in the bilayer but that activity was lost unless only one of the two anchoring groups was dominant.

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。
• Transport of chloride and carboxyfluorescein through phospholipid vesicle membranes by heptapeptide amphiphiles
  作者：Riccardo Ferdani、Ruiqiong Li、Robert Pajewski、Jolanta Pajewska、Rudolph K. Winter、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b705544g

  日期：——

  Cl(-) and CF anions were released from vesicles by these compounds. The results of CF and Cl(-) transport showed good consistency when the ionophore's N-terminal chains were either decyl or octadecyl but not when they were hexyl. The transport of CF and Cl(-) appears to be fundamentally different when R is C(6) compared to C(10) or C(18). Differences between the behavior of SATs with Cl(-) and CF were also

  制备了七个一般形式为R（2）N-COCH（2）OCH（2）CO-（Gly）（3）-Pro-（Gly）（3）-OR'的合成阴离子转运蛋白（SAT）。三对化合物分别在N末端包含双正己基，正癸基和正十八烷基（R），而一对则包含双正十六烷基。其中三个化合物的C末端是苄基，三个则是庚基（R'）残基。评估了这些化合物介导从磷脂囊泡释放离子的能力。氯离子的释放通过离子选择性电极测量和荧光染料光泽精的氯化物猝灭来测量。阴离子羧基荧光素（CF）的转运通过荧光猝灭来测量。离子载体中C-（R'）和N-末端（R）残基的差异影响了阴离子的转运。通过离子选择电极和荧光方法获得的氯化物释放数据相似但不相同。Cl（-）传输的可能的载体机制被抹黑。这些化合物从囊泡中释放出Cl（-）和CF阴离子。当离子载体的N-末端链为癸基或十八烷基时，CF和Cl（-）的转运结果显示出良好的一致性，而当它们为己基时则没有。当R为C（6）时，